6-phenyl-hex-2-ene-1-ol | 129432-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenyl-hex-2-ene-1-ol
• 英文别名: 6-Phenylhex-2-en-1-ol
• CAS: 129432-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: TWRPBAOFAWNQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-hex-2-ene-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Acetyl-2-(4-phenyl-butyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylic Esters from 2-Alkenylphosphonium Salts

  摘要：

  醇基三苯基膦溴化物与β-酮酯的钠盐进行一锅反应，生成烷基1-酰基-2-烷基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26858
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-phenyl-hex-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化手性转移的分子内α羟基α-alkenylsilanes的弗里德尔-克拉夫茨环化†

  摘要：

  酸催化具有苯环（> 99％ee）的具有苯环的光学活性α-羟基-α-烯基硅烷的分子内Friedel-Crafts环化反应，用TMSOTf作为路易斯酸得到对映体富集的四氢萘（高达98％ee）。连接在手性碳上的甲硅烷基在手性转移中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc03509e

文献信息

• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。
• Iridium-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Internal Alkenes Directed by an Oxime
  作者：Peng-Chao Gao、Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03707

  日期：2021.12.17

  hydroalkynylation of allylic alcohols protected by an oxime group. Catalytic alkynylation occurs exclusively at the distal position of the alkene. This method generates γ-alkynyl alcohol oximes directly from internal alkenes and terminal alkynes. The oxime group can be readily removed to afford a free alcohol, thus providing an indirect route for the catalytic hydroalkynylation of allylic alcohols.

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。
• Chemoselective Catalytic Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Acids Controlled by TEMPO–ClO₂ Charge-Transfer Complex
  作者：Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01003

  日期：2015.5.1

  Chemoselective catalytic oxidation from 1,2-diols to a-hydroxy acids in a cat. TEMPO/cat. NaOCl/NaClO2 system has been achieved. The use of a two-phase condition consisting of hydrophobic toluene and water suppresses the concomitant oxidative cleavage. A study of the mechanism suggests that the observed selectivity is derived from the precise solubility: control of diols and hydroxy acids as well as the active species Of TEMPO, Although the oxoammonium species TEMPO+Cl- is hydrophilic, the active species dissolves into the organic layer by the formation of the charge-transfer (CT) complex TEMPO-ClO2 under the reaction conditions.
• Organoselenium chemistry. Synthetic transformations based on allyl selenide anions
  作者：Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo00905a049

  日期：1975.8
• Synthesis of 1-Acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylic Esters from 2-Alkenylphosphonium Salts
  作者：D. Jacoby、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1990-26858

  日期：——

  The one-pot reaction of allyltriphenylphosphonium bromide with the sodium salts of ß-keto esters leads to the formation of alkyl 1-acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylates.

  醇基三苯基膦溴化物与β-酮酯的钠盐进行一锅反应，生成烷基1-酰基-2-烷基环丙烷羧酸酯。