乙基(2E)-6-苯基-2-己烯酸酯 | 33046-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基(2E)-6-苯基-2-己烯酸酯
• 英文名称: 6-Phenyl-2-hexensaeureethylester
• 英文别名: Ethyl (2E)-6-phenyl-2-hexenoate；ethyl 6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 33046-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VQNVUQLSSUCNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E)-6-苯基-2-己烯酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-phenyl-hex-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟引导的内部烯烃的铱催化区域选择性氢化炔基化

  摘要：

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03707
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-苯基丁醛 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride 三苯基膦 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到乙基(2E)-6-苯基-2-己烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉配合物在离子液体中催化的高效醛烯化反应

  摘要：

  市售的配合物Fe（TPP）Cl是一种活性高（E）选择性催化剂，用于在离子液体（bmim）（PF 6）中存在PPh 3和重氮乙酸酯的情况下将各种醛进行烯化反应）。根据所用醛的反应性，反应可以在50-80°C的反应温度下进行。在0.5–24小时后，使用各种不同的醛即可达到定量的烯烃收率。由于使用离子液体作为反应介质，可以通过简单的萃取将产物容易地从催化剂中除去，并且该催化剂可方便地重复使用而不会显着降低活性。光谱研究表明，该反应机理包括定量形成叶立德磷，然后叶立德在形成烯烃的情况下在维蒂希反应中进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.070

文献信息

• Exploration of the molecular architecture of the orthosteric binding site in the α4β2 nicotinic acetylcholine receptor with analogs of 3-(dimethylamino)butyl dimethylcarbamate (DMABC) and 1-(pyridin-3-yl)-1,4-diazepane
  作者：Tinna B. Bach、Anders A. Jensen、Jette G. Petersen、Troels E. Sørensen、Serena Della Volpe、Jun Liu、Antoni R. Blaazer、Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Thomas Balle、Bente Frølund

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.024

  日期：2015.9

  structures of acetylcholine binding proteins (AChBPs) have revealed two different possible extensions to the classical ligand binding pocket known to accommodate various nicotinic agonists. One of the pockets is limited in size while the other is of considerable dimensions and protrudes along the interfacial cleft between subunits. To probe these putative extensions in functional nicotinic acetylcholine receptors

  乙酰胆碱结合蛋白（AChBPs）的X射线晶体结构揭示了对经典配体结合袋的两种不同可能的扩展，已知该配体结合袋可容纳多种烟碱激动剂。其中一个口袋的大小受到限制，而另一个口袋的大小却相当大，并沿着亚基之间的界面裂口突出。为了探测功能性烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）中的这些假定的扩展，制备了3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂ze的细长类似物，并在神经元处进行了药理学表征异聚nAChRs。尽管新的类似物相对于母体化合物显示出较低的结合亲和力，但所选化合物的功能表征显示它们保留了部分α4β2nAChR激动剂活性。结构-活性关系数据并未表明取代基大小的上限，如果将配体结合在较小的口袋中，这是可以预期的。数据更好地与结合模式一致，在该结合模式中，取代基沿着受体的界面裂隙突出。通过对接至α4-β2nAChR界面的同源性模型以及通过表面等离振子共振生
• Iridium-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Internal Alkenes Directed by an Oxime
  作者：Peng-Chao Gao、Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03707

  日期：2021.12.17

  hydroalkynylation of allylic alcohols protected by an oxime group. Catalytic alkynylation occurs exclusively at the distal position of the alkene. This method generates γ-alkynyl alcohol oximes directly from internal alkenes and terminal alkynes. The oxime group can be readily removed to afford a free alcohol, thus providing an indirect route for the catalytic hydroalkynylation of allylic alcohols.

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。
• Efficient aldehyde olefination reactions catalyzed by an iron porphyrin complex in an ionic liquid
  作者：Wei Sun、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.070

  日期：2004.9

  active and highly (E)-selective catalyst for the olefination of a variety of aldehydes in the presence of PPh3 and diazoacetate in the ionic liquid (bmim)(PF6). Dependent on the reactivity of the applied aldehyde, the reaction can be carried out at a reaction temperature of 50–80 °C. After 0.5–24 h quantitative olefin yields are reached with a broad variety of different aldehydes. Due to the application

  市售的配合物Fe（TPP）Cl是一种活性高（E）选择性催化剂，用于在离子液体（bmim）（PF 6）中存在PPh 3和重氮乙酸酯的情况下将各种醛进行烯化反应）。根据所用醛的反应性，反应可以在50-80°C的反应温度下进行。在0.5–24小时后，使用各种不同的醛即可达到定量的烯烃收率。由于使用离子液体作为反应介质，可以通过简单的萃取将产物容易地从催化剂中除去，并且该催化剂可方便地重复使用而不会显着降低活性。光谱研究表明，该反应机理包括定量形成叶立德磷，然后叶立德在形成烯烃的情况下在维蒂希反应中进一步反应。