trimethyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]silane | 72823-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trimethyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]silane
• CAS: 72823-99-5
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₂Si
• 分子量: 254.253
• InChiKey: PZAGOBBDQBDMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]silane 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 三环己基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,Z)-2-methyl-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的化学和立体选择性烯丙基硼化动力学拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  我们描述了通过手性磷酸催化醛的化学，非对映和对映选择性烯丙基硼化反应，α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的动力学拆分。该方法提供了两种合成上通用的对映体富集化合物，（Z）-δ-甲硅烷基取代的抗-均烯丙基醇和α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯，选择性高达328。例如，硅烷部分占据伪轴向位置的过渡态，因此很容易拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯。获得的对映体富集的化合物的合成效用通过其进一步的转化而突出，以给出多种对映体富集的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001170
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbutane-2,3-diol hexahydrate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trimethyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Boronates from Epoxides with Di-[B(pin)]-methane via Pd-Catalyzed Dehydroboration
  作者：Stephanie A. Murray、Eugenia C. M. Luc、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03853

  日期：2018.1.19

  A practical and broadly applicable catalytic method for the synthesis of (E)-alkenylborons is presented. Reactions are promoted by [Pd(Cl)(η3-C3H5)]2 and proceed by the dehydroboration of cyclic borates. Through the use of epoxides and readily available di-B(pin)-methane (pin = pinacolato), a range of allylic alcohol-containing alkenyl boronates, including those that contain a tertiary alcohol, may

  提出了一种实用且广泛适用的合成（E）-烯基硼的催化方法。反应通过促进[加入Pd（Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2和由环状硼酸盐的dehydroboration进行。通过使用环氧化物和现成的二-B（pin）-甲烷（pin =频哪醇），可以制备一系列含烯丙基醇的烯基硼酸酯，包括那些含有叔醇的硼酸烯基硼酸酯，其收率可达75％。 > 20：1 é / ž。
• Homologation of boronic esters with trimethylsilylchloromethyllithium
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83500-7

  日期：1980.1

  Trimethylsilylchloromethyllithium adds to boronic esters to form ate complexes which rearrange with displacement of chloride to form the homologous α-trimethylsilyl boronic esters in high yields.

  三甲基甲硅烷基氯甲基锂加到硼酸酯中形成盐配合物，该配合物随着氯的置换而重排，从而以高收率形成同源的α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. OF ORGANOMET. CHEM., 1980, 184, C41-C43,
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——