3-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethoxy)benzaldehyde | 174258-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 174258-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: CMGZVURJPPHCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethoxy)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Phenyl-thiazol-4-ylmethoxy)-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of new 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones was synthesized and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese insulin resistant db/db and ob/ob mouse - the two models for Type 2 diabetes mellitus. The majority of the prepared methoxy- and ethoxy-linked oxazole 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones normalized plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose in the db/db diabetic mouse model, and several amongst them reduced the glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The most potent compounds in the db/db mouse model were also active in the ob/ob mouse model normalizing the plasma glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The trifluoromethoxy analog 32 was the most active compound of the series, reducing significantly the plasma glucose levels at the 5 mg kg(-1) oral dose. Oxadiazole-tailed 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones were also active in both the db/db and ob/ob diabetic mouse models normalizing plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01191-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-phenyl-thiazol-4-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory evaluation of some new acyl-hydrazones bearing 2-aryl-thiazole
  作者：Cristina Mariana Moldovan、Ovidiu Oniga、Alina Pârvu、Brînduşa Tiperciuc、Philippe Verite、Adrian Pîrnău、Ovidiu Crişan、Marius Bojiţă、Raluca Pop

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.032

  日期：2011.2

  at the synthesis and evaluation of new compounds acting as potential anti-inflammatory drugs. A series of novel acyl-hydrazones bearing 2-aryl-thiazole moiety were synthesized by the condensation between derivatives of 4-[2-(4-methyl-2-phenyl-thiazole-5-yl)-2-oxo-ethoxy]-benzaldehyde and 2, 3 or 4-(2-aryl-thiazol-4-ylmethoxy)-benzaldehyde, respectively and different carboxylic acid hydrazides. The structures

  这项工作描述了我们研究计划的最新结果，该研究计划旨在合成和评估用作潜在抗炎药的新化合物。通过4- [2-（4-甲基-2-苯基-噻唑-5-基）-2-氧代乙氧基]-的衍生物之间的缩合合成了一系列带有2-芳基-噻唑部分的新型酰基novel。苯甲醛和2，3或4-（2-芳基-噻唑-4-基甲氧基）-苯甲醛和不同的羧酸酰肼。结合红外光谱，1 H NMR，质谱数据和元素分析，建立了新合成化合物的结构。在急性实验性炎症中，对这些化合物的体内抗炎活性进行了测试。评价急性期骨髓反应，吞噬细胞活性和NO合成。化合物10，15，17，18和22减少了绝对白细胞计数由于较低的嗜中性粒细胞百分比。所有化合物的吞咽指数均降低。其中七个减少了吞噬活动。五个化合物抑制NO合成，3，4，16和22比美洛昔康，消炎药参考更强。
• US5468760A
  申请人：——

  公开号：US5468760A

  公开（公告）日：1995-11-21