(+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester | 100864-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-(3t-Aethoxycarbonyl-allyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；(+/-)-4-(1-Aethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；Cyclopentanecarboxylic acid,1-(4-ethoxy-4-oxo-2-butenyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 100864-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: DEXVTUGWOMCEEB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-(2-oxo-cyclopentyl)-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Hydrolysis and Rearrangement of 4-(1-Carbethoxy-2-oxo-cyclopentyl)crotonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a618
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Pd（0）/乙酸催化C，N和O型亲核试剂与炔烃的烯丙基化反应

  摘要：

  建立了一种在无溶剂条件下并通过微波活化将C，N和O亲核试剂与炔烃进行烯丙基化的有效方法。该过程可以称为真正的生态化学过程，因为在反应中不产生任何废物，而且不含溶剂。该技术也可以用于丙二酸二甲酯的烯丙基化，这在先前报道的反应条件下证明是惰性的（在1,4-二恶烷中回流）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.099

文献信息

• Microwave-enhanced Pd(0)/acetic acid catalyzed allylation reactions of C, N, and O-pronucleophiles with alkynes
  作者：Nitin T. Patil、F. Nawaz Khan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.099

  日期：2004.11

  An efficient method for the allylation of C, N, and O-nucleophiles with alkynes under solvent-free conditions and by microwave activation is established. The process can be termed as a real eco-chemical process since no waste elements are produced in the reaction, moreover it is solvent free. This technique can also be used for the allylation of dimethyl methylmalonate, which proves inert under the

  建立了一种在无溶剂条件下并通过微波活化将C，N和O亲核试剂与炔烃进行烯丙基化的有效方法。该过程可以称为真正的生态化学过程，因为在反应中不产生任何废物，而且不含溶剂。该技术也可以用于丙二酸二甲酯的烯丙基化，这在先前报道的反应条件下证明是惰性的（在1,4-二恶烷中回流）。
• Formation of quaternary centres via iron allyl cations. Rapid entry into spirocyclic ring systems
  作者：M. Anne Charlton、James R. Green

  DOI：10.1139/v97-116

  日期：1997.7.1

  Ester-substituted allyltetracarbonyliron cations react with cycloalkylidene-type silyl enol ethers, silyl ketene acetals, and β-keto-esters to give 1,6-dicarbonyl compounds containing a newly formed quaternary centre. Selected condensation products are converted by enolate chemistry into spirocyclic [4.4], [4.5], and [4.6] systems. Acyloin and other reductive cyclization reactions are employed to convert

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。
• Azulenes. VII. A Novel Rearrangement in the Synthesis of Azulenes
  作者：Werner Herz

  DOI：10.1021/ja01588a057

  日期：1956.4
• Singh et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 423,429
  作者：Singh et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of a Quaternary Carbon Center through the Pd(0)/PhCOOH-Catalyzed Allylation of Cyclic β-Keto Esters and 1,3-Diketones with Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0490144

  日期：2004.9.1

  Formation of a quaternary carbon center through the allylation of β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes is accomplished by the use of Pd(0)/benzoic acid catalyst. Reactions of various cyclic β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes in the presence of Pd2dba3·CHCl3 (5 mol %), PPh3 (40 mol %), and PhCOOH (10 mol %) proceeded at 100 °C in toluene (5 M) to give the corresponding allylation products

  通过使用Pd（0）/苯甲酸催化剂，将β-酮酸酯和1,3-二酮与炔烃进行烯丙基化，可以形成季碳中心。在Pd 2 dba 3 ·CHCl 3（5 mol％），PPh 3（40 mol％）和PhCOOH（10 mol％）的存在下，各种环状β-酮酸酯和1,3-二酮与炔的反应100°C的甲苯溶液（5 M）以高选择性和立体选择性的方式提供相应的烯丙基化产物。还讨论了不对称烯丙基化的可能性。