(S)-2-Fluoro-2-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Fluoro-2-phenylpropionic acid
• 英文别名: (S)-2-fluoro-2-phenylpropanoic acid；(R)-2-fluoro-2-phenylpropionic acid；(2S)-2-Fluoro-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: UQZSHNJGBJJFJN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 phosphate buffer 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-Fluoro-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸乙酯和苯丙酸乙酯中α和β氢原子的氟取代对培养的癌细胞立体选择性水解的影响

  摘要：

  （±）2-氟-2-苯基乙酸乙酯被几种大鼠癌细胞系的培养细胞立体选择性地水解，得到富含R对映异构体的羧酸。立体选择性增加了（±）-2-氟-2-苯基（2B与所有本细胞系）和（±）-2-苯基-3,3,3-三氟代（3b）的与大鼠肝癌McA- RH7777细胞系。立体选择性对于不同的细胞系是不同的，因为McA-RH7777细胞更偏爱（R）-2b，而其他细胞（如ras）偏爱（S）-2b癌基因转化的大鼠肝脏Anr4细胞。这些立体选择性不同于未氟化的（±）-2-苯基丙酸乙酯。因此，氟原子被癌细胞的酯水解酶识别，并且酰基上的氟取代将用于使酯型抗癌前药对癌细胞更具特异性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03485-9

文献信息

• A New Method for Production of Chiral 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids Using an Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids
  作者：Atsushi Tengeiji、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules17067356

  日期：——

  We report a new method for the preparation of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, including 2-fluoroibuprofen, a fluorinated analogue of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), by the kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using enantioselective esterification. By applying pivalic anhydride (Piv2O) as a coupling agent, bis(α-naphthyl)methanol [(α-Np)2CHOH] as an achiral

  我们报告了一种制备手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法，包括 2-氟布洛芬，一种非甾体抗炎药 (NSAID) 的氟化类似物，通过外消旋 2-芳基-2 的动力学分辨率-氟丙酸使用对映选择性酯化。通过应用新戊酸酐 (Piv2O) 作为偶联剂，双 (α-萘基) 甲醇 [(α-Np)2CHOH] 作为非手性醇，和 (+)-苯并四甲醚 (BTM) 作为手性酰基转移催化剂，一系列外消旋 2-芳基-2-氟丙酸被动力学分离，以提供光学活性羧酸和相应的酯，具有良好到高度的对映体过量。
• Novel Quinazoline Derivatives and Their Medical Use
  申请人：Brown William Dalby

  公开号：US20090291973A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  This invention relates to novel quinazoline derivatives having medical utility, to use of the quinazoline derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the quinazoline derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of K v 7 channels.

  本发明涉及具有医学用途的新型喹唑啉衍生物，涉及使用本发明的喹唑啉衍生物制造药物，涉及含有本发明的喹唑啉衍生物的药物组合物，以及涉及治疗响应于Kv7通道激活的主体的紊乱、疾病或状况的方法。
• NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP1951685A1

  公开（公告）日：2008-08-06
• [EN] NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DERIVES INNOVANTS DE LA QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION MEDICALE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2007057447A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] This invention relates to novel quinazoline derivatives having medical utility, to use of the quinazoline derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the quinazoline derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of K_v7 channels.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés innovants de la quinazoline ayant une utilité dans le domaine médical. L'invention concerne également l'utilisation desdits dérivés de la quinazoline pour la fabrication d'un médicament, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits dérivés de la quinazoline et des procédés de traitement chez un sujet d'un trouble, d'une maladie ou d'un état responsable de l'activation des canaux Kv7.
• Effect of fluorine substitution of α-and β-hydrogen atoms in ethyl phenylacetate and phenylpropionate on their stereoselective hydrolysis by cultured cancer cells
  作者：Yoshimitsu Yamazaki、Shiro Yusa、Yu-ichi Kageyama、Hirohito Tsue、Ken-ichi Hirao、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03485-9

  日期：1996.8

  towards (S) -2b by other cells such as ras oncogenetransformed rat liver Anr4 cells. These stereoselectivities were different from those for non-fluorinated ( ±)-ethyl 2-phenylpropionate. Thus fluorine atoms are recognized by ester hydrolases of cancer cells, and fluorine substitution on the acyl group will be useful for making estertype anticancer prodrugs more specific to cancer cells.

  （±）2-氟-2-苯基乙酸乙酯被几种大鼠癌细胞系的培养细胞立体选择性地水解，得到富含R对映异构体的羧酸。立体选择性增加了（±）-2-氟-2-苯基（2B与所有本细胞系）和（±）-2-苯基-3,3,3-三氟代（3b）的与大鼠肝癌McA- RH7777细胞系。立体选择性对于不同的细胞系是不同的，因为McA-RH7777细胞更偏爱（R）-2b，而其他细胞（如ras）偏爱（S）-2b癌基因转化的大鼠肝脏Anr4细胞。这些立体选择性不同于未氟化的（±）-2-苯基丙酸乙酯。因此，氟原子被癌细胞的酯水解酶识别，并且酰基上的氟取代将用于使酯型抗癌前药对癌细胞更具特异性。