1-<<<2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetyl>oxy>-2,5-pyrrolidinedione | 125680-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<<<2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetyl>oxy>-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: [2-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy]acetic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetate
• CAS: 125680-85-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₄O₇
• 分子量: 402.243
• InChiKey: XNGUGANNPQRSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<<2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetyl>oxy>-2,5-pyrrolidinedione 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁶-biotinyl-N-2-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]ethyl-N²-{2-nitro-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}acetyl-L-lysineamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.

  摘要：

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1111
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-<<<2-nitro-4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetyl>oxy>-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.

  摘要：

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.826

文献信息

• Improvement in the Properties of 3-Phenyl-3-trifluoromethyldiazirine Based Photoreactive Bis-Glucose Probes for GLUT4 Following Substitution on the Phenyl Ring.
  作者：Makoto Hashimoto、Jing Yang、Yasumaru Hatanaka、Yutaka Sadakane、Kazuya Nakagomi、Geoffrey David Holman

  DOI：10.1248/cpb.50.1004

  日期：——

  We have developed two novel 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirinyl bis-glucose derivatives to investigate the properties of the adipocyte glucose transporter GLUT4. These compounds were substituted by electron-withdrawing (iodo and nitro) groups on the aromatic ring of 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirine photophore and were found to be more photosensitive than compounds without such substituents. The compounds were used as inhibitors of insulin-stimulated glucose transport activity in order to assess half-maximal inhibition or relative affinity values for GLUT4. The affinities were found to be 60—130 times higher than the parent compound D-glucose. Because of the increased photo-reactivity and high affinity these compounds will be useful in studies directed at further elucidation of GLUT4 function.

  我们开发了两种新型3-苯基-3-三氟甲基二氮杂环己烷双葡萄糖衍生物，用于研究脂肪细胞葡萄糖转运蛋白GLUT4的特性。这些化合物在3-苯基-3-三氟甲基二氮杂环己烷光敏团的芳香环上被电子吸引基团（碘和硝基）取代，发现其比没有此类取代基的化合物更具有光敏性。这些化合物被用作胰岛素刺激葡萄糖转运活性的抑制剂，以评估GLUT4的半最大抑制或相对亲和力值。发现其亲和力比母体化合物D-葡萄糖高60-130倍。由于光反应性增强且亲和力高，这些化合物可用于进一步阐明GLUT4功能的研究。
• Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.
  作者：Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO、Hitoshi NAKAYAMA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.826

  日期：——

  3-Phenyl-3-trifluoromethyl-diazirine derivatives with nitro and alkoxy substituents on their aromatic ring have been synthesized as carbene precursors for chromogenic detection of photolabeled products. Photolysis of the diazirines in methanol or cyclohexane gave intermolecular O-H or C-H insertion products, respectively. Spectroscopic properties of the photoproducts are such that detection of photolabeled products may be performed in a spectral region where the absorption due to most biological macromolecules is negligible. A carbon-14 analog of the diazirine was also prepared for microscale detection of labeled products. These nitro-substituted aryl diazirines should be applicable to a wide range of photoaffinity labeling studies, from tracer experiments to preparative isolation of labeled products by HPLC with spectrophotometric detection.

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。
• Synthesis and Characterization of a Carbene-Generating Biotinylated Lactosylceramide Analog as a Novel Chromogenic Photoprobe for GM3 Synthase.
  作者：Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO、Kazuya I.-P. Jwa HIDARI、Yutaka SANAI、Yasuhiro TEZUKA、Yoshitaka NAGAI、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.44.1111

  日期：——

  A new biotinylated lactose derivative bearing a nitro-substituted chromogenic diazirine was synthesized. The biotinyl group within the structure enabled the performance of a convenient assay of GM3 synthase based on avidin-biotin technology, and the Km values of this biotinylated photoprobe were determined as 40 and 47 μM using bovine brain and rat liver Golgi as enzyme sourced, respectively. Furthermore, the sialylation of lactosylceramide, a natural acceptor substrate for GM3 synthase, was completitively inhibited by this synthetic analog. The reagent could be a useful chromogenic photoprobe for GM3 synthase.

  我们合成了一种新的生物素化乳糖衍生物，它带有硝基取代的发色性二氮杂环胺。以牛脑和大鼠肝脏高尔基体为酶源，测定了这种生物素化光探针的 Km 值分别为 40 和 47 μM。此外，乳糖基甘油酰胺（GM3 合成酶的天然接受底物）的糖酰化也被这种合成类似物完全抑制。该试剂可作为 GM3 合成酶的一种有用的显色光探针。