1,3-bis(4-dimethoxybenzyl)-5-methyllenehydantoin | 484000-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(4-dimethoxybenzyl)-5-methyllenehydantoin
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylideneimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 484000-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: LXEDMWMTFWASCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-dimethoxybenzyl)-5-methyllenehydantoin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 methyl (5R)-1-[4-methoxyphenylcarbonyl]-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and diastereoselective phosphine-catalysed [3+2] cycloadditions to 5-methylenehydantoins: reversal of regioselectivity using chiral N-2-butynoyl-(4S)-benzyloxazolidinone

  摘要：

  The phosphine-catalysed [3+2] cycloaddition of 5-methylenehydantoins 1 with the ylides 2a and 2b gives spirocyclic products with reverse regioselectivities; the latter ylide gives optically active products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01245-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-bis(4-dimethoxybenzyl)-5-methyllenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和非对映选择性的膦催化的[3 + 2]-环加成至5-亚甲基乙内酰脲的方法合成碳环类抗生物素蛋白。

  摘要：

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。

  DOI：

  10.1021/jo050827h