N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone | 99842-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone
• 英文别名: N-benzylidene-DL-homoserine lactone；N-Benzyliden-DL-homoserin-lacton；3-(Benzylideneamino)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(benzylideneamino)oxolan-2-one
• CAS: 99842-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XRHOVOYUYRZSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 N-methylacetamidate lithium 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.75h， 生成 3-benzyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-oxo-1-pyrrolidine-2(S)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-benzylidene-α-amino-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Sudo, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 924,933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• Direct β-selectivity of α,β-unsaturated γ-butyrolactam for asymmetric conjugate additions in an organocatalytic manner
  作者：Yuan Zhong、Sihua Hong、Zhengjun Cai、Shixiong Ma、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c8ra05264f

  日期：——

  with cyclic imino esters catalyzed by a bifunctional chiral tertiary amine has been developed, which provides an efficient access to optically active β-position functionalized pyrrolidin-2-one derivatives in both high yield and enantioselectivity (up to 78% yield and 95 : 5 er). This is the first catalytic method to access chiral β-functionalized pyrrolidin-2-one via a direct organocatalytic approach

  开发了双功能手性叔胺催化的γ-丁内酰胺与环状亚氨基酯的β-选择性不对称加成反应，这提供了一种以高产率和对映选择性有效获得光学活性β位官能化吡咯烷-2-酮衍生物的方法。高达 78% 的产率和 95 : 5 er)。这是第一个通过直接有机催化方法获得手性β-功能化吡咯烷-2-酮的催化方法。
• Diastereoselective construction of spirocyclic pyrrolidines bearing two quaternary centers via Cu II -P, N-Ligand catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Wei Tang、Chuan Li、Bao-Jing Zhao、Li Lan、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.001

  日期：2017.2

  Here, we report a convenient access to diastereoselective synthesis of polysubstituted pyrrolidines bearing a unique spiro quaternary center at the C-2 position and another quaternary center at C-4. The synthesis system, CuII/P, N-Ligand-catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition, by employing homoserine lactone derived cyclic imino esters as the dipoles and α, α, β-trisubstituted olefins as the dipolarophlies

  在这里，我们报告了一个方便的方法，可方便地进行多取代的吡咯烷的非对映选择性合成，该取代基在C-2位置带有一个独特的螺旋季中心，在C-4位置具有另一个季中心。通过使用高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯作为偶极，以α，α，β-三取代烯烃为偶极子，Cu II / P，N-配体催化的1，3-偶极环加成反应的合成系统提供了exo -spiro-吡咯烷类具有良好的收率，高的非对映选择性（高达> 98：2 dr），并且在广泛的底物上表现良好。
• exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP
  作者：Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu、Liang Wei、Xiang Zhou、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc45493b

  日期：——

  An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96–>99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Two Different Ylides: Facile Access to Chiral 1,2,4-Triazinane Frameworks
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201306300

  日期：2013.11.18

  Ylides at a crossing: An unprecedented 1,3‐dipolar cycloaddition (cross‐cycloaddition) between two different ylides (see scheme) was realized by using the chiral CuI/tBu‐Phosferrox complex as the catalyst under mild reaction conditions. This catalytic system provides an expeditious approach to the construction of highly functionalized 1,2,4‐triazinane derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities

  交叉点处的耶利德：在温和的反应条件下，通过使用手性Cu I / t Bu-Phosferrox配合物作为催化剂，实现了两个不同的耶利德之间前所未有的1,3-偶极环加成（交叉环加成）（参见方案）。该催化体系为构建高官能度的1,2,4-三氮杂烷衍生物提供了一种快速的方法，该衍生物具有良好的收率和出色的非对映选择性和对映选择性。