ethyl 2-(4-cyanobenzylideneamino)ethanoate | 828300-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanobenzylideneamino)ethanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 828300-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YAURZSDPMKGAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.6-82.7 °C
• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyanobenzylideneamino)ethanoate 、 苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将 Azomethine Ylides 添加到醛中：差异取代的 α-亚氨基酯的机械二分法

  摘要：

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000377

文献信息

• Acid-Base Dual-Functional Catalysis by Axially Chiral Guanidine in Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Maleate to Schiff Bases as a Precursor of Azomethine Ylides
  作者：Masahiro Terada、Megumi Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1217345

  日期：——

  The enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of dimethyl maleate with Schiff bases as the precursor of azomethine ylide was developed using axially chiral guanidine catalysts to provide optically active pyrrolidine derivatives. Acid-base dual-functional catalysis by an axially chiral guanidine through double hydrogen-bonding interaction is proposed to give the cycloaddition products in good yields.

  利用轴向手性胍催化剂，开发了马来酸二甲酯与作为氮丙啶亚甲基前体的席夫碱的[3+2]手性环加成反应，以提供具有光学活性的吡咯烷衍生物。通过双氢键相互作用，轴向手性胍的酸碱双功能催化可提高环加成产物的收率。