(fluoromethyl)(p-tolyl)sulfane | 65325-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (fluoromethyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (fluoromethyl)(p-tolyl)sulfide；1-[(fluoromethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene；Fluormethyl-(p-tolyl)-sulfid；1-(fluoromethylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 65325-64-6
• 化学式: C₈H₉FS
• 分子量: 156.224
• InChiKey: WFTRYPXQWQWTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (fluoromethyl)(p-tolyl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.096 g的产率得到1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (fluoromethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561

文献信息

• Reactions of xenon difluoride. Part 6. Some reactions of phosphorus, arsenic and iodine compounds
  作者：Kohrshed Alam、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81025-8

  日期：1987.7

  The reaction of XeF2 with some organo-phosphorus, -arsenic and-iodine compounds is described. The products were identified by fluorine nmr spectroscopy and the conditions under which fluorine exchange occurs were briefly investigated. Organoiodine (III) difluorides are suitable for the conversion of Ph2Te to Ph2TeF2; the decomposition of RIF2liberates IF and fluoroalkane.

  描述了XeF 2与某些有机磷，-砷和碘化合物的反应。通过氟核磁共振光谱鉴定产物，并简要研究了发生氟交换的条件。有机碘（III）二氟化物适用于将Ph 2 Te转化为Ph 2 TeF 2；RIF 2的分解释放出IF和氟代烷烃。
• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013126856A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  In one aspect, the invention relates to substituted 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6- carboxamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• “<i>Syn</i>-<i>Effect</i>” in the Isomerization of (<i>E</i>)-<i>α</i>-Fluorovinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones under Basic Conditions
  作者：Tetsuya Nakamura、Samar Kumar Guha、Yoshihiro Ohta、Daisuke Abe、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.75.2031

  日期：2002.9

  Toward the elucidation of the origin of the “syn-effect,” the stereochemistry of the isomerization of (E)-α-fluorovinylic sulfones to the corresponding allylic sulfones under mild basic conditions was investigated. The ratio of (Z)-isomers of the resulting allylic sulfones decreased in the following order for the γ-substituents of the starting vinylic sulfones: F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-. The fluorine atom showed the highest “syn-effect,” which is herein defined as an effect that stabilizes the syn-conformation in the transition state against a steric or nonbonded repulsion; the rest of the series was in accord with previous results found in the conversion of α-unsubstituted (E)-vinylic sulfones to the corresponding allylic sulfones under similar conditions. These results were rationalized based on the σ→π* interaction.

  为了阐明“同分异构效应”的起源，研究人员研究了在温和碱性条件下（E）-α-氟乙烯基砜与相应的烯丙基砜的异构化立体化学。对于起始乙烯基砜的γ-取代基，所得烯丙基砜的（Z）-异构体的比例按以下顺序递减：F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-。氟原子表现出最强的“同分异构效应”，该效应在此定义为在过渡态下稳定同分异构体构象，使其免受空间位阻或非键排斥力的影响；该系列其余部分与之前在类似条件下将α-未取代（E）-乙烯基砜转化为相应的烯丙基砜的结果一致。这些结果基于σ→π*相互作用得到了合理的解释。