1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene | 65325-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(Fluoromethylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 65325-67-9
• 化学式: C₈H₉FOS
• 分子量: 172.223
• InChiKey: RJMVSDQUPISREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561

文献信息

• Formation of Enantiomerically Pure 1-Fluorovinyl and 1-Fluoromethyl Sulfoxides
  作者：Jan Hein van Steenis、Philip W. S. Boer、Harald A. van der Hoeven、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<911::aid-ejoc911>3.0.co;2-q

  日期：2001.3

  p-toluenesulfinate. 1-Fluorovinyl p-tolyl sulfoxides 1 were prepared in good yields by Horner−Wittig reaction of 2 with aldehydes, in excellent enantiomeric excess (ee). With ketones, yields were generally low. Stereoselectivity was high for aliphatic aldehydes, producing (Z) isomers, and for benzaldehydes, yielding the (E) isomers. A two-step, one-pot procedure for the conversion of 3 into 1 was also developed

  （小号小号） - [氟（p -tolylsulfinyl）甲基] diphenylphosphane氧化物（2）与来自（氟甲基）diphenylphosphane氧化物（完整的立体选择性获得3）和（小号） - （ - ） -薄荷基p -toluenesulfinate。1-Fluorovinyl对甲苯基亚砜1是通过2与醛的Horner-Wittig反应以极好的对映体过量（ee）制备的，收率很高。使用酮时，收率通常较低。对于脂肪醛，产生（Z）异构体和苯甲醛，产生（E）的立体选择性高。）异构体。还开发了两步一锅法将3转化为1的过程。2的溶剂化为对映体纯的（S）-1-（氟甲基）亚磺酰基-4-甲基苯（7）提供了第一条途径。
• Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement of magnesium alkylidene carbenoids leading to the formation of alkynes
  作者：Tsutomu Kimura、Koto Sekiguchi、Akane Ando、Aki Imafuji

  DOI：10.3762/bjoc.17.94

  日期：——

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide and were converted into alkynes via the sulfoxide/magnesium exchange reaction and subsequent Fritsch–Buttenberg–Wiechell (FBW) rearrangement of the resulting magnesium alkylidene carbenoids. The mechanism of the FBW rearrangement of magnesium alkylidene carbenoids was studied by using 13C-labeled sulfoxides and by using DFT calculations.

  制备了一系列 1-杂原子取代的乙烯基对甲苯基亚砜并用有机金属试剂处理，以评估亚砜和有机金属试剂的哪种组合最有效地产生炔烃。为此目的，使用 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁是最佳的。各种1-氯乙烯基p -甲苯基砜从羰基化合物制备和氯p -甲苯基砜和被转换成可经由所得镁亚烷基卡宾的亚砜/镁交换反应和随后的弗里奇-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排炔. 研究了镁亚烷基卡宾的FBW重排机理。13 C-标记的亚砜和通过使用 DFT 计算。
• Electrophilic Reagents for Monohalomethylation, Their Preparation and Their Uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US20130274460A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X═F, CI, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移包括FH2C—，CIH2C—等。用于转移基团的试剂由式A-D描述：其中：X═F，CI，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一离去基团；R11=四氟硼酸盐，充气剂，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求书所定义。
• Electrophilic reagents for monohalomethylation, their preparation and their uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US09290446B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X=F, Cl, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移为FH2C -，CIH2C -等。用于转移基团的试剂由公式A-D描述：其中：X = F，Cl，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一种离去基团；R11 = 四氟硼酸盐，充气，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求中所定义。
• Site-selective fluorination of organic compounds using 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts (selectfluor reagents)
  作者：G. Sankar Lal

  DOI：10.1021/jo00062a023

  日期：1993.5

  The new ''N-F''-type electrophilic reagent family of 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts8d (derived from elemental fluorine (F2) and 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts) has been found to be very effective for the fluorination of a wide variety of organic substrates. These include steroidal enol acetates and silyl enol ethers, phenyl-substituted olefins, sulfides bearing alpha-H atoms, certain carbanions, and mildly activated aromatic compounds. The products were obtained with good yields and regioselectivity under very mild reaction conditions.

表征谱图