fluoromethyl p-tolyl sulfone | 115909-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluoromethyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-((fluoromethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；Benzene, 1-[(fluoromethyl)sulfonyl]-4-methyl-；1-(fluoromethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 115909-68-7
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: GPSFCZMIFHDMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoromethyl p-tolyl sulfone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-1-fluoro-1-tosyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Isomerization of (E)-α-Fluorovinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones under Basic Conditions

  摘要：

  为了阐明“同分异构效应”的起源，研究人员研究了在温和碱性条件下（E）-α-氟乙烯基砜与相应的烯丙基砜的异构化立体化学。对于起始乙烯基砜的γ-取代基，所得烯丙基砜的（Z）-异构体的比例按以下顺序递减：F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-。氟原子表现出最强的“同分异构效应”，该效应在此定义为在过渡态下稳定同分异构体构象，使其免受空间位阻或非键排斥力的影响；该系列其余部分与之前在类似条件下将α-未取代（E）-乙烯基砜转化为相应的烯丙基砜的结果一致。这些结果基于σ→π*相互作用得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2031
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 fluoromethyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Isomerization of (E)-α-Fluorovinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones under Basic Conditions

  摘要：

  为了阐明“同分异构效应”的起源，研究人员研究了在温和碱性条件下（E）-α-氟乙烯基砜与相应的烯丙基砜的异构化立体化学。对于起始乙烯基砜的γ-取代基，所得烯丙基砜的（Z）-异构体的比例按以下顺序递减：F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-。氟原子表现出最强的“同分异构效应”，该效应在此定义为在过渡态下稳定同分异构体构象，使其免受空间位阻或非键排斥力的影响；该系列其余部分与之前在类似条件下将α-未取代（E）-乙烯基砜转化为相应的烯丙基砜的结果一致。这些结果基于σ→π*相互作用得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2031

文献信息

• “Syn Effect” in Nucleophilic Addition of Amines to 1,3-Dienyl Sulfone and Ethyl (<i>E</i>)-2,4-Pentadienoate
  作者：Masao Yamazaki、Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.81.740

  日期：2008.6.15

  The stereochemistry of nucleophilic addition of amines to (E)-1-tosyl-1,3-butadiene was investigated. The Z/E ratios of the resulting allylic sulfones varied with amines, solvents, temperature, and...

  研究了胺与 (E)-1-tosyl-1,3-丁二烯的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和...
• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013126856A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  In one aspect, the invention relates to substituted 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6- carboxamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Transformations of carbanionic σ-adducts of 6-azaquinoxaline derivatives1
  作者：Stanis&z.xl;Law Ostrowski、Mieczys&z.xl;Law Ma̧kosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86736-3

  日期：1988.1

  Carbanions of α-haloalkyl aryl sulphones react with 6-azaquinoxaline via two pathways: the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and the bis-annulation. Factors governing these two reactions were analyzed and possibility of controlling the reaction course on this basis was demonstrated.

  α-卤代烷基芳基砜的碳负离子通过6种途径与6-氮杂喹喔啉反应：氢的替代亲核取代和双环化。分析了控制这两个反应的因素，并证明了在此基础上控制反应过程的可能性。
• Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070225270A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的嘧唑并[1,5-a]嘧啶化合物类作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或缓解与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。