dimethyl 2-isopropylsuccinate | 23292-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-isopropylsuccinate
• 英文别名: 2-isopropylbutanedioic acid 1,4-dimethyl ester；(+/-)-Isopropylbernsteinsaeure-dimethylester；2-Isopropyl-bernsteinsaeure-dimethylester；(+/-)-isopropylsuccinic acid dimethyl ester；Butanedioic acid, (1-methylethyl)-, dimethyl ester；dimethyl 2-propan-2-ylbutanedioate
• CAS: 23292-51-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UTEZYXDWWFOWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0534 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-isopropylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷作为烷基阴离子合成子—一种通过硝基烷烃合成2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺和2-取代的琥珀酸酯的新方法

  摘要：

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961221

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• Hydroacylation of α,β-unsaturated esters via aerobic C–H activation
  作者：Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1038/nchem.685

  日期：2010.7

  using selective C–H activation as a direct route for generating reactive intermediates. In this article, we describe the use of aldehyde auto-oxidation as a simple, clean and effective method for C–H activation, resulting in the generation of an acyl radical. This acyl radical can be used for carbon–carbon bond formation and herein we describe the application of this method for the hydroacylation of α

  开发在良性条件下形成碳-碳键的方法对合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，人们对使用选择性 C-H 活化作为生成活性中间体的直接途径产生了相当大的兴趣。在本文中，我们描述了使用醛自动氧化作为一种​​简单、清洁和有效的 C-H 活化方法，从而产生酰基自由基。这种酰基自由基可用于碳-碳键的形成，在此我们描述了这种方法在 α,β-不饱和酯的加氢酰化中的应用，而不需要额外的催化剂或试剂。这种方法产生不对称的酮，已被证明在有机合成中具有广泛的用途。
• Photochemical addition of cyclic ethers/acetals to olefins using BuOO Bu: Synthesis of masked ketones/aldehydes and diols
  作者：Mamiko Hayakawa、Rina Shimizu、Hajime Omori、Hisashi Shirota、Kou Uchida、Hiroshi Mashimo、Han Xu、Ryuusei Yamada、Seiya Niino、Yoshiki Wakame、Chuanxiang Liu、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131557

  日期：2020.10

  A fast photochemical C–C bond formation between cyclic ethers/acetals and olefins using di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This method provides easy access to 2-substituted cyclic ethers, and 2- or 4-substituted cyclic acetals. Acyl/formyl groups or diols can be obtained by the hydrolysis of the 2- or 4-substituted cyclic acetals, respectively. The reactions proceeded at room temperature

  开发了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）在环状醚/缩醛与烯烃之间快速形成光化学C-C键的方法。此方法可轻松获得2-取代的环醚和2-或4-取代的环缩醛。酰基/甲酰基或二醇可分别通过2-或4-取代的环状缩醛的水解获得。反应在室温下进行，得到预期的产物，收率良好至极好。在室温下0.5小时内完成高效反应，收率> 95％。
• A Redox‐Active Nickel Complex that Acts as an Electron Mediator in Photochemical Giese Reactions
  作者：Thomas van Leeuwen、Luca Buzzetti、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201814497

  日期：2019.4

  report a simple protocol for the photochemical Giese addition of C(sp3)‐centered radicals to a variety of electron‐poor olefins. The chemistry does not require external photoredox catalysts. Instead, it harnesses the excited‐state reactivity of 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines (4‐alkyl‐DHPs) to generate alkyl radicals. Crucial for reactivity is the use of a catalytic amount of Ni(bpy)32+ (bpy=2,2′‐bipyridyl)

  我们报告了一种简单的方案，用于将 C(sp 3 ) 中心自由基光化学吉斯加成到各种贫电子烯烃上。该化学不需要外部光氧化还原催化剂。相反，它利用 4-烷基-1,4-二氢吡啶（4-烷基-DHP）的激发态反应性来生成烷基。反应性的关键是使用催化量的 Ni(bpy) 3 2+ (bpy=2,2′-联吡啶)，它充当电子介体，促进涉及短暂且高反应性中间体的氧化还原过程。
• HERBICIDALLY AND FUNGICIDALLY ACTIVE 3-HETEROARYL-ISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 3-HETEROARYL-ISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150223461A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Herbicidally and fungicidally active 3-heteroaryl-isoxazoline-5-carboxamides and 3-heteroaryl-isoxazoline-5-thioamides Herbicidally and fungicidally active 3-heteroarylisoxazoline-5-carboxamides and 3-heteroarylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), R represents radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的3-杂环芳基异噁唑啉-5-羧酰胺和3-杂环芳基异噁唑啉-5-硫酰胺被描述为具有除草和杀菌活性的化合物。在公式（I）中，R代表氢，卤素和有机基团，例如取代的烷基。 A是一个键或二价基团。 Y是硫族元素。