ethyl 2,2,4,6-tetramethylindan-5-carboxylate | 461685-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2,2,4,6-tetramethylindan-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate；Ethyl 2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dihydroindene-5-carboxylate
• CAS: 461685-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: DFHBKDCSOGSPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2,4,6-tetramethylindan-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-(2,2,4,6-tetramethylindan-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过金属化Reppe反应选择性制备苄基钛化合物。其在第一次合成Alcyopterosin A中的应用

  摘要：

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。

  DOI：

  10.1021/ja027008o
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到ethyl 2,2,4,6-tetramethylindan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新戊烯系的偶联伙伴进行反应发现：电子缺乏的二烯炔的环异构化/氧化

  摘要：

  描述了铑催化的环二烯异构化和拴系二烯的氧化，用于合成茚满。辅助的裂解/烯烃化方法（也在本文中进行了描述）提供了对拴系的炔-二烯二酸酯底物的新颖访问。报道的方法规避了当前的局限性，并扩大了反需求Diels-Alder型环加成反应的范围。在当前方法中，涉及基于丙二酸酯，醚和磺酰胺基系链的传统发现底物是有问题的，强调了新戊二烯系链的底物在反应发现中的独特优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02261

文献信息

• Reaction Discovery Using Neopentylene-Tethered Coupling Partners: Cycloisomerization/Oxidation of Electron-Deficient Dienynes
  作者：Nicholas J. Kramer、Tung T. Hoang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02261

  日期：2017.9.1

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization and oxidation of tethered dienynes for the synthesis of indanes is described. An auxiliary fragmentation/olefination method (also described herein) provides novel access to tethered alkyne-dienoate substrates. The reported method circumvents current limitations in and expands the scope of inverse-demand Diels–Alder-type cycloadditions. Traditional discovery substrates

  描述了铑催化的环二烯异构化和拴系二烯的氧化，用于合成茚满。辅助的裂解/烯烃化方法（也在本文中进行了描述）提供了对拴系的炔-二烯二酸酯底物的新颖访问。报道的方法规避了当前的局限性，并扩大了反需求Diels-Alder型环加成反应的范围。在当前方法中，涉及基于丙二酸酯，醚和磺酰胺基系链的传统发现底物是有问题的，强调了新戊二烯系链的底物在反应发现中的独特优势。
• Selective Preparation of Benzyltitanium Compounds by the Metalative Reppe Reaction. Its Application to the First Synthesis of Alcyopterosin A
  作者：Ryoichi Tanaka、Yoshitaka Nakano、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja027008o

  日期：2002.8.1

  divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, reacted with propargyl bromide to give directly benzyltitanium compounds. The resultant benzyltitanium compounds underwent deuteriolysis, iodinolysis (with I2), or oxygenation (with O2 gas) to give the corresponding deuterium-labeled compounds, iodides, or alcohols, illustrating their synthetic versatility. The first synthesis of alcyopterosin A

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。