(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: BPJLIPHBPQWBEP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of structural modifications on the metal binding, anti-amyloid activity, and cholinesterase inhibitory activity of chalcones

  摘要：

  合成了二十种查尔酮衍生物，发现它们能够结合Cu²⁺和Zn^{2+>离子，调节Aβ聚集物的解离，并抑制乙酰胆碱酯酶活性。这些查尔酮显示出在阿尔茨海默病探针和/或治疗药物开发方面的潜力。}

  DOI：

  10.1039/c5ob01478f

文献信息

• Multitarget 2′-hydroxychalcones as potential drugs for the treatment of neurodegenerative disorders and their comorbidities
  作者：Fabiola Kamecki、Damijan Knez、Diego Carvalho、Carolina Marcucci、Marina Rademacher、Josefina Higgs、Simon Žakelj、Alejandra Marcos、Felicitas de Tezanos Pinto、Juan Andrés Abin-Carriquiry、Stanislav Gobec、Natalia Colettis、Mariel Marder

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108837

  日期：2021.12

  mouse brain homogenates. Molecular modelling rationalised the binding mode of 2′-hydroxychalcones in the active site of hMAO-B. Additionally, several derivatives inhibited murine acetylcholinesterase (mAChE) (IC50 values from 4.37 ± 0.83 μM to 15.17 ± 6.03 μM) and reduced the aggregation propensity of Aβ. Moreover, some derivatives bound to the benzodiazepine binding site (BDZ-bs) of the γ-aminobutyric

  阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病 (NDD) 的复杂性需要多向治疗。通过联合抑制胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO、MAO-A 和 MAO-B) 来恢复神经递质水平，并结合对抗淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的策略，可能构成一种治疗性强的多靶点方法。 NDD 的治疗。 查尔酮是黄酮类化合物的一个亚类，具有广泛的生物活性。我们在此报告了作为 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的 2'-羟基查耳酮的合成。化合物5c (IC 50 = 0.031 ± 0.001 μM)、 5a (IC 50 = 0.084 ± 0.003 μM)、 2c (IC 50 = 0.095 ± 0.019 μM) 和2a (IC 50 = 0.111 ± 0.006 μM) 是最有效、选择性最强的和人 (h)MAO-B 亚型的可逆抑制剂。 hMAO-B抑制剂1a 、 2a和5a还