5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 209593-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-methylsulfinylpyrazole；5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 209593-84-0
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃N₄OS
• 分子量: 348.736
• InChiKey: BQERIXOIEXHFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile 生成 5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-N-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 1-arylpyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。

  公开号：

  US06350771B1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylthio-1H-pyrazole-3-carbonitrile 生成 5-amino-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 1-arylpyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。

  公开号：

  US06350771B1

文献信息

• PESTICIDAL 1-ARYLPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US20020016468A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention relates to 1-arylpyrazole-3-thiocarboxamide derivatives of formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , M, Z and n are as defined in the description, and to their use as insecticides.

  这项发明涉及到式(I)的1-芳基吡唑-3-硫代甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、M、Z和n如描述中所定义，并且涉及它们作为杀虫剂的用途。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 5,5-Disubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines as Novel Antagonists of GABA Receptors
  作者：Xunyuan Jiang、Shuai Yang、Ying Yan、Fei Lin、Ling Zhang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02462

  日期：2020.12.16

  (GABA) receptor antagonists (e.g., fipronil), new GABAergic 5,5-disubstituted 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolines were designed via a scaffold-hopping strategy and synthesized with a facile method. Among the 50 target compounds obtained, compounds 5a, 5b, 7a, and 7g showed excellent insecticidal activities against a susceptible strain of Plutella xylostella (LC50 values ranging from 1.03 to 1.44 μg/mL)

  为了控制对用作γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂（例如，氟虫腈）的常规杀虫剂的抗性发展，设计了一种新的GABA能5,5-二取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。脚手架跳跃策略并采用简便的方法进行合成。在获得的50种目标化合物中，化合物5a，5b，7a和7g对小菜蛾敏感菌株表现出优异的杀虫活性（LC 50值为1.03至1.44μg/ mL），优于氟虫腈（LC 50 = 3.02μg/ mL）。显着地，化合物5a的杀虫活性对于耐氟虫腈的小菜蛾田间种群，其抗性比氟虫腈高64倍。针对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的家蝇GABA受体的电生理研究表明，化合物5a可以作为有效的GABA受体拮抗剂，IC 50计算为32.5 nM。分子对接表明，化合物5a与家蝇GABA受体的结合姿势与氟虫腈相比可能有所不同，这说明了化合物5a对耐氟虫腈的昆虫有效。这些发现表明化合物5a作为控制田间昆虫的新型GABA受
• PESTICIDAL 1-ARYLPYRAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0948485A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• PESTICIDAL 1-ARYL AND PYRIDYLPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0948487A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• US6350771B1
  申请人：——

  公开号：US6350771B1

  公开（公告）日：2002-02-26