N-甲基甲基苯胺-1-13C | 61655-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基甲基苯胺-1-13C
• 英文名称: N-methyl-[13C]-formanilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylformamide；N-Methylformanilide-carbonyl-13C
• CAS: 61655-07-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 136.155
• InChiKey: JIKUXBYRTXDNIY-CDYZYAPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-13 °C(lit.)
• 沸点：
  243-244 °C(lit.)
• 密度：
  1.103 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  260 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-甲基甲基苯胺-1-13C 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到<1'-13C>-N-cyclopropyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶对 N-环丙胺的 N-脱烷基化。环丙基的命运

  摘要：

  环丙胺使催化其氧化性 N-脱烷基化的细胞色素 P450 酶失活。两个过程中的一个关键中间体被假定为通过氮中心的单电子转移 (SET) 氧化形成的高活性胺阳离子自由基，但对此的直接证据仍然难以捉摸。为了解决这一缺陷并确定 N-脱烷基化后环丙基丢失的命运，我们研究了辣根过氧化物酶（一种众所周知的 SET 酶）对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的氧化。为了比较，类似的研究与 N-异丙基-N-甲基苯胺 (9) 和 N,N-二甲基苯胺 (8) 平行进行。在标准过氧化条件下（HRP、H(2)O(2)、空气），HRP 在 15-30 分钟内将 8 完全氧化为 N-甲基苯胺 (4) 加甲醛，而 9 氧化得更慢（< 10% 在 60 分钟内）只产生 N-异丙基苯胺 (10) 和甲醛（不形成丙酮和 4）。与 9 的结果相反，3 的氧化在 <60 分钟内完成并提供 4（20% 产率）加上痕量苯胺。通过使用

  DOI：

  10.1021/ja0111479
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 N-甲基苯胺 在 Zn(salen) 、 苯硅烷 作用下， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到N-甲基甲基苯胺-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Si-H键的协同催化活化：在温和条件下从胺和氢硅烷中基于CO2的甲酰胺合成

  摘要：

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601490

文献信息

• UiO-type metal–organic frameworks with NHC or metal–NHC functionalities for <i>N</i>-methylation using CO₂ as the carbon source
  作者：Xu Zhang、Yilin Jiang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c9cc06659d

  日期：——

  the first metal–organic framework (MOF) that catalyzes N-methylation of amines using 1 atm CO2 and phenylsilane under ambient conditions. Compared with its homogeneous analog, the incorporation of N-heterocyclic carbene (NHC) into the MOF provides more efficient catalysis with improved reaction kinetics, turnover numbers and recyclability. Moreover, the metalated NHC functionalized MOF achieves direct

  我们展示了第一种金属-有机骨架（MOF），它在环境条件下使用1 atm CO 2和苯基硅烷催化胺的N-甲基化。与均相类似物相比，将N杂环卡宾（NHC）掺入MOF可提供更有效的催化，并改善了反应动力学，周转次数和可回收性。此外，金属化的NHC官能化的MOF可以实现带有羧基的胺的直接N-甲基化，而羧基是药物化学中的常见组成部分。
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06