2-氯丁-3-烯基丁-2-炔酸酯 | 558452-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氯丁-3-烯基丁-2-炔酸酯
• 英文名称: But-2-ynoic acid 2-chloro-but-3-enyl ester
• 英文别名: 2-Butynoic acid, 2-chloro-3-butenyl ester；2-chlorobut-3-enyl but-2-ynoate
• CAS: 558452-12-3
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: ZDJGXQMEGHGEIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丁-3-烯基丁-2-炔酸酯 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-α-(1-chloroethylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 1,6-烯炔的环异构化与分子内卤素转移：反应范围和机制

  摘要：

  研究了铑 (I) 物种催化的具有不寻常的分子内卤素位移的广谱 1,6-烯炔的环异构化反应。这种 Rh 催化的烯炔环化反应代表了一种合成立体定义的 α-卤代亚甲基-γ-丁内酯、内酰胺、四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的新工艺。配位不饱和铑物种 ([Rh(COD)Cl](2) + dppb + AgSbF(6)) 仅催化与带有 Z 型双键的烯炔底物的反应，而中性铑物种 (RhCl(PPh(3)) (3)) 可以催化带有Z-或E-型双键的烯炔底物形成所需的产物，具有更广泛的底物范围。通过使用不同烯炔异构体的对照实验研究了反应机理，

  DOI：

  10.1021/ja0498639
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxybut-3-enyl but-2-ynoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氯丁-3-烯基丁-2-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes with an Intramolecular Halogen Shift

  摘要：

  A new Rh-catalyzed 1,6-enyne cycloisomerization process with a pi-allyl rhodium species as the key intermediate is investigated. A halogen shift happened in this novel process. The synthesis of stereodefined alpha-halomethylene gamma-butyrolactones has been achieved using the readily accessible Rh catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja034096j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Suzuki Coupling of 1,6-Enynes:  Reaction Scope and Mechanism
  作者：Gangguo Zhu、Xiaofeng Tong、Jiang Cheng、Yanhui Sun、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048238j

  日期：2005.3.1

  A palldium(0)-catalyzed tandem cyclization/Suzuki coupling reaction of various 1,6-enyne substrates was developed. This Pd-catalyzed enyne cyclization reaction represents a new process for the synthesis of stereodefined α-arylmethylene-γ-butyrolactones, lactams, multifunctional tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. The mechanism of the reaction was studied by the employment of different

  开发了钯（0）催化的各种1,6-烯炔底物的串联环化/ Suzuki偶联反应。这种Pd催化的烯炔环化反应代表了合成立体定义的α-芳基亚甲基-γ-丁内酯，内酰胺，多功能四氢呋喃，吡咯烷和环戊烷的新方法。通过使用不同的烯炔异构体和硼酸研究了反应机理。建议使用π-烯丙基钯中间体来解释环状产物的形成。该反应的立体化学可以通过椅子状过渡态很好地解释。
• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Suzuki Coupling of 1,6-Enynes
  作者：Gangguo Zhu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035304f

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A Pd(0)-catalyzed 1,6-enyne cyclization-arylation cascade reaction was effected via pi-allylpalladium intermediate formation and subsequent Suzuki coupling to give cyclic products with stereodefined exocyclic double bonds.

  [反应：见正文]通过pi-allpalladium中间体的形成和随后的Suzuki偶联作用，实现了Pd（0）催化的1,6-烯炔环化-芳基化级联反应，从而得到具有立体定义的环外双键的环状产物。