N-(4-甲氧苄基)苯并硫代酰胺 | 101985-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧苄基)苯并硫代酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)benzothioamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 101985-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: HNMCUWUNJDKTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧苄基)苯并硫代酰胺 在 四丁基溴化铵 、 氧气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Thioamides into the Corresponding Amides in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide

  摘要：

  硫胺的脱硫采用了半催化量的Bu4NBr，得到相应的酰胺，产率高，功能团兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258154
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(4-甲氧苄基)苯并硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极：第一部分20 1的α-亚氨基酸脱羧。硫酰胺合成的机理及应用

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86099-3

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Diastereo- and Regioselective Addition of Thioamide Dianions to Imines and Aziridines: Synthesis of<i>N-</i>Thioacyl-1,2-diamines and<i>N-</i>Thioacyl-1,3-diamines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Shun-ichiro Kobayashi、Toshifumi Maruyama、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/chem.201203470

  日期：2013.1.2

  Addition reactions of thioamide dianions that were derived from N‐arylmethyl thioamides to imines and aziridines were carried out. The reactions of imines gave the addition products of N‐thioacyl‐1,2‐diamines in a highly diastereoselective manner in good‐to‐excellent yields. The diastereomeric purity of these N‐thioacyl‐1,2‐diamines could be enriched by simple recrystallization. The reduction of N‐thioacyl‐1

  进行了衍生自N-芳基甲基硫代酰胺的硫代酰胺双阴离子与亚胺和氮丙啶的加成反应。亚胺的反应以极高非对映选择性的方式产生了N-硫代酰基1,2-二胺加成产物，收率非常好。这些N-硫代酰基1,2-二胺的非对映异构体纯度可以通过简单的重结晶来富集。用LiAlH 4还原N-硫代酰基-1,2-二胺可以保持中等至良好的收率，并保留其立体化学，从而使其对应的1,2-二胺。N-硫代酰基1,2-二胺在CuCl 2 / O 2和I中的氧化脱硫/环化2 /吡啶体系以中等收率得到环化产物，并且反式异构体作为唯一产物获得。另一方面，用抗甲醛剂（NaClO水溶液）作氧化剂进行类似的环化反应，得到的顺式异构体为主要产物。N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应产生了N-硫代酰基-1,3-二胺的加成产物，其非对映体选择性低，但区域选择性高，且收率良好。使用AlMe 3作为添加剂改善了反应的效率和区域选择性。所得产物的立体化学是通过X射线衍射测定的。
• A multipathway coupled domino strategy: I2-mediated oxidative thionation for direct synthesis of thiobenzamides from miscellaneous substrates
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.060

  日期：2015.10

  An efficient iodine-mediated multipathway coupled domino reaction has been developed for the synthesis of thiobenzamides from benzylamines, benzylamines/aldehydes, and N-alkyl benzylamines under the same reaction conditions. This approach combines two consecutive domino processes in one pot using iodine as the oxidant.

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。
• Ready decarboxylation of imines of α-keto acids. Mechanism and application to thioamide synthesis
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1039/c39850001523

  日期：——

  α-Keto a ids are readily decarboxylated via imine formation with primary and/or secondary amines even when imine–enamine isomerisation can occur; the process is thoyghy to involve an intermediate zwitteriion which can be trapped by sulphur to give thiamides in excellent yield.

  即使发生亚胺-烯胺异构化反应，α-酮基ids也很容易通过亚胺与伯胺和/或仲胺的形成而被羧化。该方法非常复杂，涉及一种中间体两性离子，该两性离子可被硫捕获，从而以优异的收率得到硫代酰胺。
• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。