4-(1-naphthylmethyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-thiazole | 1167412-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1-naphthylmethyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-thiazole
• 英文别名: 4-(Naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3-thiazole；4-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1167412-43-2
• 化学式: C₂₆H₁₉NS₂
• 分子量: 409.576
• InChiKey: FJSYEZYETXSAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthylmethyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-thiazole 、 溴甲苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以77%的产率得到5-benzyl-4-(1-naphtylmethyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基和α-硒基丙二烯基阳离子：区域选择性生成和由MeNO 2 -H 2 O系统控制的硫代酰胺和硒化物的环加成反应

  摘要：

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。

  DOI：

  10.1021/ol9011844
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol 、 硫代苯甲酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-(1-naphthylmethyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基和α-硒基丙二烯基阳离子：区域选择性生成和由MeNO 2 -H 2 O系统控制的硫代酰胺和硒化物的环加成反应

  摘要：

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。

  DOI：

  10.1021/ol9011844

文献信息

• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。