4-(4-bromophenyl)-2-phenylthiazole | 2362-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4-p-bromophenyl-thiazol；4-(4-Bromophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2362-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNS
• mdl: MFCD00954979
• 分子量: 316.221
• InChiKey: CCRRTAIYVFVIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  453.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-phenylthiazole 在 Accufluor(R) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到4-(4-Bromophenyl)-5-fluoro-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Nuclear fluorination of 2,4-diarylthiazoles with Accufluor®

  摘要：

  A series of 2,4-diphenylthiazole derivatives were synthesized and directly fluorinated at the 5-position by reaction with the N-F fluorinating reagent Accufluor (R). Although fluorination occurred selectively at the thiazole ring, it was always incomplete and thus yields for the novel fluorinated products were low to moderate (19-43%) following purification to remove starting material. Nonetheless, the target compounds were obtained in a convenient and straightforward manner. Selectfluor (R) was not as effective as Accufluor (R) as it gave a trace amount of the 5-chlorothiazole that was difficult to remove by chromatography. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730

文献信息

• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• Synthesis of Thiazoles and Aminothiazoles from β‐Keto Tosylates under Supramolecular Catalysis in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：V. Pavan Kumar、M. Narender、R. Sridhar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701575913

  日期：2007.11

  Abstract This is the first report on the supramolecular synthesis of thiazoles/aminothiazoles from β‐keto tosylates and thioamide/thiourea in water in the presence of β‐cyclodextrin in impressive yields. Formation of inclusion complexes was explained from 1H NMR studies.

  摘要 这是关于在 β-环糊精存在下从 β-酮甲苯磺酸盐和硫代酰胺/硫脲在水中以令人印象深刻的产率超分子合成噻唑/氨基噻唑的第一份报告。1H NMR 研究解释了包合物的形成。