<1-13C>-4-Pentensaeure | 79341-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1-13C>-4-Pentensaeure
• 英文别名: penten-4-oic-1-¹³C acid；4-pentenoic-¹³C-acid；1-[13C]-4-pentenoic acid
• CAS: 79341-35-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 101.106
• InChiKey: HVAMZGADVCBITI-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-4-Pentensaeure 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以82%的产率得到ethyl penten-4-oate-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-2- 13 C的合成及NMR光谱

  摘要：

  开发了一种原始方法，用于合成在α-碳原子上被13 C同位素选择性标记的THF 。同位素标记的插入所引起的对称性的有效降低消除了描述1 H和13 C NMR谱的多重结构的自旋系统的过度简并，从而有可能进行详细的分析。通过四个键获得的1 H– 1 H自旋-自旋耦合常数的精确值，以及13 C– 1 H和13 C– 13的精确值首次确定了涉及α-碳原子的C自旋-自旋偶合常数。质子和的同位素化学位移13造成更换的C核12被C核13 C下测定。这些数据可用于构建作为分子系统的THF构象行为的定量模型，其中实现了大振幅振动方面的伪旋转。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1008-0
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氧气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75 mg的产率得到<1-13C>-4-Pentensaeure
  参考文献：
  名称：

  Novel Aerobic Oxidation of Primary Sulfones to Carboxylic Acids

  摘要：

  Primary alkyl aryl sulfones are converted to the corresponding carboxylic acids in fair to excellent yield through double deprotonation and exposure to atmospheric oxygen. The methodology allows for the convenient synthesis of C-13 labeled carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol200135m

文献信息

• On the mechanism of the ethyl elimination from the molecular ion of 6-methoxy-1-hexene
  作者：Tineke A. Molenaar-Langeveld、Roel H. Fokkens、Nico M. M. Nibbering

  DOI：10.1002/oms.1210230513

  日期：1988.5

  AbstractIt is shown by 13C and D labelling that the ethyl radical elimination from the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene is a very complex process involving at least two different channels. The major channel (80%) is induced by an initial 1,5‐hydrogen shift in the molecular ion from C(5) to C(l) leading via a series of steps to methoxy‐cyclohexnne, which then undergoes a ring contraction to 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane, being the key intermediate for the ethyl loss. The same key intermediate is formed in the other, minor channel (20%) by ring closure directly following an initial 1,6‐hydrogen shift in the molecular ion of 6‐methoxy‐1‐hexene from C(6) to C(l). Collision‐induced dissociation experiments on the [M − ethyl]+ ion from 6‐methoxy‐1‐hexene have further established that it has the unique structure of oxygen methyl cationized 2‐methyIpropen‐2‐al. This ion is also generated by ethyl loss from the molecular ion of 2‐methyl‐1‐methoxycyclopentane itself, as shown by collision‐induced dissociation experiments, thus confirming the key role of the intermediate mentioned.
• Franke, Wilfried; Schwarz, Helmut; Thies, Helga, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2808 - 2824
  作者：Franke, Wilfried、Schwarz, Helmut、Thies, Helga、Chandrasekhar, Jayaraman、Raque' Schleyer, Paul von、et al.

  DOI：——

  日期：——