(2-azidophenyl)(methyl)sulfane | 108429-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azidophenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-azido-2-(methyl)thiobenzene；2-(methylthio)azidobenzene；2-thiomethylphenyl azide；o-methylthio-phenylazide；O-methylthiophenylazide；2-Methylthiophenylazid；1-Azido-2-(methylsulfanyl)benzene；1-azido-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 108429-46-5
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: KYLGTBOGPWJNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(methyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-(phenylamino)-1λ⁴-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联反应合成 3-氨基取代的苯并噻二嗪氧化物

  摘要：

  通过应用钯催化的 2-叠氮基亚砜亚胺与异腈的级联反应，一步合成了多种 3-氨基取代的苯并噻二嗪氧化物。在使用非常低的催化剂负载的短反应时间后，观察到所需的杂环以良好到极好的收率。遵循此协议可以直接访问与药学相关的亚砜亚胺的前体。

  DOI：

  10.1039/d3gc00442b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-azidophenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729

文献信息

• Palladium(II) complexes of hemilabile NNS and NNSe iminophosphorane ligands: Synthesis, characterization, and reactivity
  作者：Carla Gabriela Martínez-De-León、Aurora Rodríguez-Álvarez、Angelina Flores-Parra、Jean-Michel Grévy

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.044

  日期：2019.9

  Reaction of 6 with diphosphane Ph2P(CH2)2PPh2 (dppe) in 1:1 ratio promotes liberation of the sulfur donor atom from Pd(II) and gives the mononuclear cationic complex 13 bearing the ligand in bidentate N,N chelation and the diphosphane in P,P chelation. Solid-state structure of 13 determined by X-ray crystallography confirms the labile character of the thioether group and reveals a strong interaction between

  摘要四个具有（2-吲哚基）亚氨基膦烷与硫醚或硒醚部分的四齿配体，通式为2-C8H6N（Ph2P = NC6H4XR）[X = S，R = CH3（2），C6H5（3）; X ＝ Se，R ＝ CH 3（4），C 6 H 5（5）]被合成并通过单晶X射线晶体学充分表征，包括配体（2）的结构。用PdCl2（ CN）2处理配体2–5会产生非对称的N，N，X-Pd（II）钳形配合物[PdCl 2-C8H5N（Ph2P =NC6H4XR-κ3-N，N，X）}]] [ X = S，R = CH 3（6），C 6 H 5（7）；X ＝ Se，R ＝ CH 3（8），C 6 H 5（9）]。所有配合物在光谱和单晶X射线晶体学上都得到了充分表征。在存在NaPF6或NaBF4的情况下，用中性配体NEt3，吡啶和PPh3处理6得到单核阳离子络合物10、11、12，其中Cl-被相应的配体取代。阳离子配合物1
• A general procedure for carbon isotope labeling of linear urea derivatives with carbon dioxide
  作者：Victor Babin、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Fabien Caillé、Amélie Goudet、Héloïse Cahuzac、Antonio Del Vecchio、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d1cc02665h

  日期：——

  Carbon isotope labeling is a traceless technology, which allows tracking the fate of organic compounds either in the environment or in living organisms. This article reports on a general approach to label urea derivatives with all carbon isotopes, including 14C and 11C, based on a Staudinger aza-Wittig sequence. It provides access to all aliphatic/aromatic urea combinations.

  碳同位素标记是一种无痕技术，可以跟踪环境或生物体中有机化合物的命运。本文报告了基于 Staudinger aza-Wittig 序列用所有碳同位素（包括14 C 和11 C）标记尿素衍生物的一般方法。它提供了对所有脂肪族/芳香族尿素组合的访问。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• Heterobimetallic Cu–dppf (dppf = 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene) Complexes with “Click” Derived Ligands: A Combined Structural, Electrochemical, Spectroelectrochemical, and Theoretical Study
  作者：David Schweinfurth、Nadin Büttner、Stephan Hohloch、Naina Deibel、Johannes Klein、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/om400429f

  日期：2013.10.28

  dppf and the N donors of the substituted triazole ligands. The “local-pseudo” symmetry around the iron center in all the investigated complexes of dppf is between that of the idealized D5h and D5d. Furthermore, for the complex with the mixed pyridine and triazole donors, the Cu–N bond distances were found to be shorter for the triazole N donors in comparison to those for the pyridine N donors. Electrochemical

  [[dppf）Cu（L）]（BF 4）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）形式的异核复合物，其中L是螯合的取代的4,4'-bis（1,2通过使[Cu（dppf）（CH 3 CN）2 ]（BF 4）与相应的“点击”衍生的配体反应，合成了（3-3-三唑）或4-吡啶基（1,2,3-三唑）配体。代表性配合物的结构表征揭示了在Cu（I）中心周围扭曲的四面体配位几何，施主原子是dppf的P供体，是取代的三唑配体的N供体。在所有研究的dppf配合物中，铁中心周围的“局部-伪”对称性介于理想D 5 h和第5天。此外，对于具有吡啶和三唑混合供体的配合物，发现三唑N供体的Cu–N键距比吡啶N供体的Cu-N键距短。对配合物的电化学研究表明，每种配合物均存在一个氧化和一个还原步骤。这些研究与UV-vis-near-IR和EPR光谱电化学研究相结合，推断出氧化过程的位置（铜与铁），并观察到改变螯合“喀
• 1,5-Dihydro-1,2,3,4-thia(S IV )triazoles from quaternary salts of NN-disubstituted thioamides and sodium azide
  作者：Susan I. Mathew、Frank Stansfield

  DOI：10.1039/p19740000540

  日期：——

  Quaternary salts [e.g.(I)] of disubstituted thioamides react with aqueous sodium azide at room temperature giving high yields of products which are probably 1,5,5-trisubstituted 1,5-dihydro-1,2,3,4-thia(SIV)triazoles [e.g.(III)]. These are decomposed by dilute acids with loss of nitrogen giving amidines [e.g.(VII)] and thiosulphinic S-esters [e.g.(VIII)]. When the thiatriazole (III) is heated in solution

  二取代硫代酰胺的季盐[例如（I）]在室温下与叠氮化钠水溶液反应，可高收率得到大约为1,5,5-三取代的1,5-二氢-1,2,3,4-硫杂（S IV）三唑[例如（III）]。它们被稀酸分解而失去氮，得到giving [例如（VII）]和硫磺S-酯[例如（VIII）]。当将噻三唑（III）在甲苯或环己烯中的溶液中加热时，分别形成苯甲醛或环己-2-烯酮的二硫缩醛。