glucosylceramide | 74365-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: glucosylceramide
• 英文别名: beta-D-glucosyl-N-hexadecanoylsphingosine；N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 74365-77-8
• 化学式: C₄₀H₇₇NO₈
• 分子量: 700.053
• InChiKey: VJLLLMIZEJJZTE-NNTBDIJYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Insoluble

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucosylceramide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-β-D-glucopyranosyl-(1'->1)-2-(hexadecanoylamido)octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 sodium azide 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 196.75h， 生成 glucosylceramide
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鞘氨醇类似物，D-赤型-鞘氨醇，N-棕榈酰鞘氨醇（神经酰胺）和葡糖神经酰胺（脑苷）的总合成。

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00152-9

文献信息

• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• Borinic acid-catalyzed stereo- and site-selective synthesis of β-glycosylceramides
  作者：Kyan A. D’Angelo、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c7cc01673e

  日期：——

  A method for activation of unprotected ceramides towards stereo- and site-selective glycosylation is described. Two-point binding of a diarylborinic acid catalyst to the ceramide accelerates its reactions with ‘armed’ glycosyl methanesulfonate donors, resulting in the formation of a β-glycosidic linkage at the primary OH group.

  描述了一种将未保护的神经酰胺活化为立体和位点选择性糖基化的方法。二芳基硼酸催化剂与神经酰胺的两点结合可加速其与“武装”糖基甲磺酸酯供体的反应，从而在伯OH基上形成β-糖苷键。
• Synthesis of a Panel of Carbon-13-Labelled (Glyco)Sphingolipids
  作者：Patrick Wisse、Henrik Gold、Mina Mirzaian、Maria J. Ferraz、Ginger Lutteke、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans van den Elst、Johan Lugtenburg、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500025

  日期：2015.4

  The synthesis of a focussed library of sphingolipids differing in the number and position of C-13 labels is described. The synthesised sphingolipids differ in substitution at both the sphingosine amine (either palmitoylated or unmodified) and the sphingosine primary hydroxyl (unmodified or glycosylated). Moreover, C-13 atoms are incorporated into either the sphingosine or the palmitate moiety, or both

  描述了在 C-13 标签的数量和位置上不同的鞘脂集中库的合成。合成的鞘脂在鞘氨醇胺（棕榈酰化或未修饰）和鞘氨醇伯羟基（未修饰或糖基化）处的取代不同。此外，C-13 原子被并入鞘氨醇或棕榈酸酯部分或两者中。这组化合物旨在用于相对定量脂质组学研究，以深入了解健康和患病（溶酶体贮积症）患者和动物模型中的鞘脂代谢
• Total synthesis of ceramides and β-<i>O</i>-glucosylceramides <i>via</i> intramolecular fatty acyl group migration
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Maniganda Santhi、Yanling Hua、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/d1nj05372h

  日期：——

  Acyl migration of alkyl and aromatic acyl groups from an alcohol to another alcohol or amine is a phenomenon that occurs in nature and can be a bane to some synthetic strategies. An acyl migration-dependent method was developed for the synthesis of ceramide and glucosyl ceramide derivatives, in which the desired fatty acyl moiety acts both as protecting and migrating group. Removal of the tetrachlorophthalimido

  烷基和芳香酰基从醇迁移到另一种醇或胺是自然界中发生的现象，可能是某些合成策略的祸根。开发了一种酰基迁移依赖性方法来合成神经酰胺和葡糖基神经酰胺衍生物，其中所需的脂肪酰基部分既充当保护基团又充当迁移基团。在室温下用乙二胺作为温和碱去除四氯邻苯二甲酰亚胺 (TCP) 基团导致随后的分子内脂肪酰基从 -O 迁移到 -N，在鞘氨醇或每个乙酰化葡糖基鞘氨醇上产生所需的N-酰化产物。脱乙酰化反应得到所需的 β- O-葡糖神经酰胺衍生物。因此，选择合适的封闭基团会将酰基迁移变成合成工具，而不是障碍。
• Efficient Syntheses of a Series of Glycosphingolipids with 1,2‐<i>trans</i>‐Glycosidic Linkages
  作者：Yunpeng Liu、Ning Ding、Hualing Xiao、Yingxia Li

  DOI：10.1080/07328300600859825

  日期：2006.8

  A series of glycosphingolipids with 1,2-trans-glycosidic linkages were synthesized in the presence of neighboring group participation using trichloroacetimidates as glycosyl donors and an azido-sphingosine as the glycosyl acceptor. During the preparation of the target compounds, it was found that the alpha-L-arabinopyranosyl unit in target 7e and intermediates 7b - 7d existed in the C-1(4) conformation and that the b-L-fucopyranosyl unit in 10e adopted the C-4(1) conformation.