4-O-[2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate | 1139852-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-[2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7S,7aS)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1139852-82-6
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O₁₅S
• 分子量: 710.797
• InChiKey: TUJUIARBLSYZFA-OTQKRUKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到4-O-[2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal 、 N,N-硫酰二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到4-O-[2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018

文献信息

• Stereoselective entry into the d-GalNAc series starting from the d-Gal one: a new access to N-acetyl-d-galactosamine and derivatives thereof
  作者：Lorenzo Guazzelli、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Alessia Giannarelli

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.018

  日期：2009.2

  A new stereoselective preparation of N-aceyl-D-galactosamine (1b) starting from the known p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-beta-D-galactopyranoside (10) is described using a simple strategy based on (a) epimerization at C-2 of 10 via oxidation-reduction to give the talo derivative 11, (b) amination with configurational inversion at C-2 of 11 via a S(N)2-type reaction

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->