diethyl ((1H-benzo[d] [1,2,3] triazol-1-yl)methyl)phosphonate | 75295-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: diethyl ((1H-benzo[d] [1,2,3] triazol-1-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl <(1-benzotriazolyl)methyl>phosphonate；diethyl-(1-benzotriazolmethyl)phosphonate；diethyl [(1-benzotriazolyl)methyl]phosphonate；1-(Diethoxyphosphorylmethyl)benzotriazole
• CAS: 75295-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 269.24
• InChiKey: DZLWVYMTIIAILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1H-benzo[d] [1,2,3] triazol-1-yl)methyl)phosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 sodium diethyl phosphite 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl ((1H-benzo[d] [1,2,3] triazol-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A novel benzotriazole derivate with Twisted intramolecular charge transfer and Aggregation Induced emission features for proton determination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120780

文献信息

• Matevosyan; Zavlin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1467 - 1476
  作者：Matevosyan、Zavlin

  DOI：——

  日期：——
• Matevosyan, G. L.; Zhuravlev, A. V.; Matyushicheva, R. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1217 - 1220
  作者：Matevosyan, G. L.、Zhuravlev, A. V.、Matyushicheva, R. M.、Zavlin, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Approach to the Stereoselective Synthesis of (E)-1-(1-Alkenyl)Benzotriazoles
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087168

  日期：2000.4

  The Homer-Wadsworth-Emmons olefination of diethyl-(1-benzotriazolmethyl)phosphonate by means of aldehydes was found to be a convenient method for the stereoselective preparation of (E)-1(1-Alkenyl)benzotriazoles.
• MATEVOSYAN G. L.; ZHURAVLEV A. V.; MATYUSHICHEVA R. M.; ZAVLIN P. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 5, 1198-1199
  作者：MATEVOSYAN G. L.、 ZHURAVLEV A. V.、 MATYUSHICHEVA R. M.、 ZAVLIN P. M.

  DOI：——

  日期：——
• MATEVOSYAN G. L.; ZHURAVLEV A. V.; MATYUSHICHEVA R. M.; ZAVLIN P. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 7, 1506-1510
  作者：MATEVOSYAN G. L.、 ZHURAVLEV A. V.、 MATYUSHICHEVA R. M.、 ZAVLIN P. M.

  DOI：——

  日期：——