3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol | 303149-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole；3-(thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 303149-00-0
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD00792977
• 分子量: 178.214
• InChiKey: IZLRQXRSXFYSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol 在 六氯环三磷腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到hexakis-[3'-(1',2',3'-thiadiazol-4'-yl)phenoxy]
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或噻二唑环的环磷腈的合成及荧光性质

  摘要：

  摘要在目前的工作中，合成了一系列含有噻唑或噻二唑环（5-8）的环磷腈。合成了六-[3'-（1'，2'，3'-噻二唑-4'-基）苯氧基]（5）和六-[5'-氧基-2'-甲基苯并噻唑]（6）环三磷腈衍生物分别来自六氯环三磷腈（1）与3-（1,2,3-噻二唑-4-基）苯酚（3）和5-羟基-2-甲基苯并噻唑（4）的反应。通过八氯环四磷腈（2）与化合物3的反应获得八-[3'-（1'，2'，3'-噻二唑-4'-基）苯氧基]环四磷腈（7）。化合物2与4的反应也合成了'-oxy-2'-甲基苯并噻唑）单氯环四磷腈（8）。通过元素分析和光谱技术（例如质量，1H，13C和31P NMR）对所有获得的化合物（5-8）进行了充分表征。X射线晶体学也表征了6的分子和晶体结构。在这项研究中首次报道了化合物5-8。在四氢呋喃（THF）溶液中研究了这些环磷腈衍生物（5-8）的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129129

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nicotinamide benzofused-heterocyclyl derivatives useful as selective inhibitors of pde4 isozymes
  申请人：——

  公开号：US20030186989A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of Formula (1.0.0): 1 wherein R 5 and R 6 are taken together to form a moiety of partial Formulas (1.1.1) through (1.1.5): 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在治疗由嗜酸性粒细胞的激活和脱颗粒调节的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺病中作为PDE4抑制剂有用的化合物，其化学式为（1.0.0）： 其中R5和R6一起取代形成部分化学式（1.1.1）至（1.1.5）的基团， 或其药用可接受的盐。
• 3-Heterocycle-Phenyl<i>N</i>-Alkylcarbamates as FAAH Inhibitors: Design, Synthesis and 3D-QSAR Studies
  作者：Heikki Käsnänen、Mikko J. Myllymäki、Anna Minkkilä、Antti O. Kataja、Susanna M. Saario、Tapio Nevalainen、Ari M. P. Koskinen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.200900390

  日期：2010.2.1

  Carbamates are a well‐established class of fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors. Here we describe the synthesis of meta‐substituted phenolic N‐alkyl/aryl carbamates and their in vitro FAAH inhibitory activities. The most potent compound, 3‐(oxazol‐2yl)phenyl cyclohexylcarbamate (2 a), inhibited FAAH with a sub‐nanomolar IC50 value (IC50=0.74 nM). Additionally, we developed and validated three‐dimensional

  氨基甲酸酯是一类公认的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。在这里，我们描述了间位取代的酚N-烷基/芳基氨基甲酸酯的合成及其体外FAAH抑制活性。最有效的化合物3-（恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯（2 a）以亚纳摩尔IC 50值（IC 50 = 0.74 n M）抑制FAAH。）。此外，我们开发并验证了FAAH抑制作用的三维定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型将新公开的氨基甲酸酯与我们先前发布的抑制剂相结合，共提供了99种化合物。在进行3D-QSAR建模之前，还应确定FAAH抑制与计算机反应性之间的相关程度。所使用的3D-QSAR两种方法，即CoMSIA和GRID / GOLPE，均产生了统计上显着的模型，相关系数的外部预测（ R 2 PRED）值分别为0.732和0.760。这些模型在进一步的FAAH抑制剂设计中可能具有很高的价值。
• The synthesis and biological evaluation of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates as endocannabinoid hydrolyzing enzyme inhibitors
  作者：Anna Minkkilä、Mikko J. Myllymäki、Susanna M. Saario、Joel A. Castillo-Melendez、Ari M.P. Koskinen、Christopher J. Fowler、Jukka Leppänen、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.007

  日期：2009.7

  A series of para-substituted phenolic N-alkyl carbamates were evaluated for their FAAH and MGL inhibitory activities. The compounds were generally selective for FAAH, with IC50 values in the nM range, whereas inhibition of MGL required concentrations three orders of magnitude higher. The most potent compounds, dodecylcarbamic acid 4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl (12) and 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenyl (26) esters, inhibited FAAH and MGL with IC50 values at the low-nanomolar (IC(50)s: 0.0063 and 0.012 mu M) and the low-micromolar ranges (IC(50)s; 2.1 and 1.0 mu M), respectively. Compound 26 also inhibited both FAAH-dependent AEA uptake and AEA hydrolysis (IC50; 0.082 mu M) by intact RBL2H3 cells, and could also reduce 2-AG hydrolysis by these cells at concentrations >= 0.030 mu M. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• NICOTINAMIDE BENZOFUSED-HETEROCYCLYL DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1252158A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US3940407A
  申请人：——

  公开号：US3940407A

  公开（公告）日：1976-02-24