1,1,3-triphenyl-2-propanone | 1232-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3-triphenyl-2-propanone
• 英文别名: 1,1,3-triphenylacetone；1,1,3-Triphenyl-propan-2-on；2-Propanone, 1,1,3-triphenyl-；1,1,3-triphenylpropan-2-one
• CAS: 1232-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CLWOVOIORMJYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-triphenyl-2-propanone 以 异辛烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl radical 、 苯乙酰基
  参考文献：
  名称：

  二苄基酮的I型光裂解的主要过程。脉冲激光和光化学诱导的动态核极化研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100288a032
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-1,4,4-triphenyl-cyclopenten-3,5-dion 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,3-triphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  研究循环VIC -polyketones-II：用苯cyclopententriones的反应

  摘要：

  研究了几种1,2-二取代的环戊烯-3,4,5-三酮与苯的酸催化反应。发现环戊烯环上的取代基影响反应途径和产物的结构。当两个取代基均为C 6 H 5或CH 3 O时，它们仅在它们的中心CO基团上反应，得到1，2-二取代的4，4-二苯基环戊烯-3，5-二酮。当取代基为OH（巴豆酸）时，与三摩尔当量的苯缩合，得到1,4，-三苯基-2-羟基环戊烯-3,5-二酮。在该反应中，2-羟基-1-苯基环戊烯-3,4,5-三酮和1,4-二苯基-烯丙基阳离子16的中间体被提议。当取代基为哌啶基时，该化合物不与苯缩合，而是分子内重排以得到1,3-二哌啶基环戊烯-2,4,5-三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88076-1

文献信息

• A Simple Method for the Synthesis of Substituted Benzylic Ketones:  Homologation of Aldehydes via the in Situ Generation of Aryldiazomethanes from Aromatic Aldehydes
  作者：Steven R. Angle、Martin L. Neitzel

  DOI：10.1021/jo000446y

  日期：2000.10.1

  A general method for the homologation of aldehydes to benzylic ketones has been developed. Aryldiazomethanes were generated in situ in the presence of an aldehyde by simply heating the tosylhydrazones of aromatic aldehydes in the presence of a stoichiometric amount of base in polar protic solvents. The resulting polar protic solvent promoted homologation afforded benzylic ketones in moderate to excellent

  已经开发了将醛同源化为苄基酮的通用方法。芳族重氮甲烷是在醛存在下，通过在极性化学溶剂中，在化学计量的碱存在下，简单加热芳族醛的甲苯磺酰hydr生成的。所得的极性质子溶剂促进的同源性提供了具有各种醛的中等至极好的收率的苄基酮。不需要分离甲苯磺酰hydr；它们可以在乙醇中制备，无需分离即可完成整个序列。这种方法学使人们可以轻松获得各种困难甚至不可能的取代芳基重氮甲烷。
• Low-valent titanium induced reductive coupling reaction of carboxylic derivatives with aromatic ketones
  作者：Da-qing Shi、Jian-xie Chen、Wen-ying Chai、Wei-xing Chen、Tsi-yu Kao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60493-8

  日期：1993.4

  The intermolecular and intramolecular coupling reaction of carboxylic derivaties with aromatic ketones induced by titanium tetrachloride and zinc powder was studied.

  研究了四氯化钛和锌粉诱导的羧酸衍生物与芳族酮的分子间和分子内偶联反应。
• Supramolecular Steric Effects as the Means of Making Reactive Carbon Radicals Persistent. Quantitative Characterization of the External Surface of MFI Zeolites through a Persistent Radical Probe and a Langmuir Adsorption Isotherm
  作者：Takashi Hirano、Wei Li、Lloyd Abrams、Paul J. Krusic、M. Francesca Ottaviani、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/jo991298i

  日期：2000.3.1

  photochemistry of tetraphenylacetone (1) adsorbed on the external surface of a MFI zeolite (the sodium form of LZ-105) has been investigated in combination with computational chemistry, surface area measurements, EPR analysis, and classical adsorption isotherms. All of the methods are consistent with a supramolecular structural model in which 1 is first adsorbed strongly through intercalation of a single

  结合计算化学，表面积测量，EPR分析和经典吸附等温线，研究了吸附在MFI沸石（钠形式的LZ-105）外表面上的四苯丙酮（1）的光化学。所有方法均与超分子结构模型一致，在超分子结构模型中，首先通过将单个苯环插入LZ-105外表面（位点I）上的孔中，从而将1强吸附，然后再与LZ-105外部构架之间的结合较弱。孔（位置II），直到形成1的单层。从计算和表面积测量两者，估计外表面上的位置I孔将被填充至约1。1 / LZ-105的0.3-0.5 wt％/ wt加载量，相当于6.5 x 10（18）（ca. 每克沸石有10（-）（5）mol的孔或1的分子吸附在孔中。ca的超分子组成。LZ-105上1的0.3-0.5％表征了光化学和EPR测量的“断裂点”，因为它表示I位置的1饱和孔的饱和度值。这些结论在吸附的实验等温线中得到定量支持。 1在LZ-105上 插入位置I孔中的1的光解会导致分裂为两个同分异构
• Regioselective Allylation of Ketenes Promoted by SmI₂
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.67.445

  日期：1994.2

  Ketenes react with various allylic halides mediated by 2 equiv samarium(II) diiodide (SmI2) to the ketenes to afford allylated ketones in good yields. In the reaction with γ-substituted allylic halides, the regioselectivity is influenced by the olefinic geometry of allylic halides. By using γ-substituted (E)-allylic halides, the allylation proceeds on the less hindered site (α-position) of allylic groups predominantly and the tendency was enhanced by the addition of HMPA.

  在 2 等量的二碘化钐（SmI2）介导下，烯酮与各种烯丙基卤化物发生反应，生成烯丙基化酮，产率良好。在与γ-取代的烯丙基卤化物的反应中，区域选择性受到烯丙基卤化物的烯烃几何形状的影响。使用γ-取代的(E)-烯丙基卤化物时，烯丙基醛化主要在烯丙基受阻较小的位点（α-位）上进行，加入 HMPA 后，烯丙基醛化的趋势增强。
• Nucleophilic addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Osamu Aoki、Hiroyuki Shiraishi、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00261a017

  日期：1988.12