methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 1094027-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1094027-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ULHQJCSUINTDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向Cu（I）催化1-芳基环丙-2-烯-1-羧酰胺的碳还原反应，并转移至重取代的功能化环丙烷中

  摘要：

  开发了铜催化的格氏试剂在环丙烯-3-羧酰胺的应变C═C键上的定向加成。已证明酰胺官能团充当最终的导向基团，从而允许高效控制加成的非对映选择性，包​​括用前手性醛进行亲电捕集的立体选择性。同样，研究了具有单取代双键的环丙烯的碳镁还原的区域选择性。结果表明，在许多情况下，这种选择性受空间因素控制，可以制备具有“逆向”区域化学作用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01063
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo在水中的蓝光促进环丙烷化

  摘要：

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.031

文献信息

• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Recyclable heterogeneous metal foil-catalyzed cyclopropenation of alkynes and diazoacetates under solvent-free mechanochemical reaction conditions
  作者：Longrui Chen、Devonna Leslie、Michael G. Coleman、James Mack

  DOI：10.1039/c8sc00443a

  日期：——

  cyclopropenation of terminal and internal alkynes under mechanochemical reaction conditions. This methodology enables the functionalization of a wide range of terminal or internal alkynes under ambient, aerobic, and solvent-free conditions. Finally, we have demonstrated a unique and versatile one-pot domino Sonogashira-cyclopropenation mechanochemical reaction for the formation of complex cyclopropenes.

  发现银和铜箔是在机械化学反应条件下用于末端炔烃和内部炔烃环丙烷化的有效，通用和选择性的非均相催化剂。这种方法可以在环境，好氧和无溶剂条件下使各种末端或内部炔烃官能化。最后，我们展示了一种独特而通用的一锅多米诺多米诺Sonogashira-环丙烷化机械化学反应，用于形成复杂的环丙烯。
• Copper-Catalyzed Reaction of α-Aryldiazoesters with Terminal Alkynes: A Formal [3 + 2] Cycloaddition Route Leading to Indene Derivatives
  作者：Eun Ju Park、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja808080h

  日期：2008.12.24

  It was discovered that Cu(IPr)Cl-catalyzed reaction of terminal alkynes with alpha-aryldiazoacetates provides indene derivatives, formal [3 + 2] cycloaddition adducts. Excellent regio- and chemoselectivity were observed to afford either 3H- or 1H-indene esters depending on the reaction conditions employed. The reaction is proposed to proceed via tandem processes: alkyne insertion into copper-carbenoid

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。
• Blue‐Light‐Induced Carbene‐Transfer Reactions of Diazoalkanes
  作者：Renè Hommelsheim、Yujing Guo、Zhen Yang、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201811991

  日期：2019.1.21

  their chemistry is accessed by the use of transition metal catalysts. Herein, we describe the application of low‐energy blue light for the photochemical generation of carbenes from donor–acceptor diazoalkanes. This catalyst‐free and operationally simple approach enables highly efficient cyclopropenation reactions with alkynes and the rearrangement of sulfides under mild reaction conditions, which can

  卡宾是非常重要的反应性中间体，可访问各种复杂分子，并广泛应用于有机合成和药物开发中。通常，它们的化学性质是通过使用过渡金属催化剂来获得的。在本文中，我们描述了低能蓝光在供体-受体重氮烷烃光化学生成羧甲基苯胺中的应用。这种无催化剂且操作简单的方法可实现与炔烃的高效环丙烷化反应，并在温和的反应条件下进行硫化物的重排，可用于间歇和连续流工艺。
• Enantioenriched Synthesis of Cyclopropenes with a Quaternary Stereocenter, Versatile Building Blocks
  作者：Misaki Uehara、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja1089217

  日期：2011.1.19

  Ir(salen) complexes were found to catalyze enantioselective cyclopropenation efficiently. Cyclopropenation can be carried out using either a donor/acceptor- or an acceptor/acceptor-substituted diazo compound such as alpha-aryl-alpha-diazoacetates, alpha-phenyl-alpha-diazophosphonate, 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-diazoethane, and alpha-cyano-alpha-diazoacetamide as carbenoid precursors. The reactions provide highly enantioenriched cyclopropenes (84-98% ee) with a functionalized quaternary carbon as versatile building blocks.