methyl 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 1103532-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1103532-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: UROIPXRENHIFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向Cu（I）催化1-芳基环丙-2-烯-1-羧酰胺的碳还原反应，并转移至重取代的功能化环丙烷中

  摘要：

  开发了铜催化的格氏试剂在环丙烯-3-羧酰胺的应变C═C键上的定向加成。已证明酰胺官能团充当最终的导向基团，从而允许高效控制加成的非对映选择性，包​​括用前手性醛进行亲电捕集的立体选择性。同样，研究了具有单取代双键的环丙烯的碳镁还原的区域选择性。结果表明，在许多情况下，这种选择性受空间因素控制，可以制备具有“逆向”区域化学作用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01063
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化芳基乙炔环丙烯化

  摘要：

  由于其显着的催化活性，三芳基硼烷作为 C-C 键形成反应的催化剂受到了广泛关注。在此，我们报告了使用供体-受体重氮酯对多种芳基乙炔进行B(C 6 F 5 ) 3催化的环丙烯化反应。已经开发了一种温和的反应方案，用于合成功能化的环丙烯（33 个例子），收率很好。

  DOI：

  10.1039/d1cc01856f

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Recyclable heterogeneous metal foil-catalyzed cyclopropenation of alkynes and diazoacetates under solvent-free mechanochemical reaction conditions
  作者：Longrui Chen、Devonna Leslie、Michael G. Coleman、James Mack

  DOI：10.1039/c8sc00443a

  日期：——

  cyclopropenation of terminal and internal alkynes under mechanochemical reaction conditions. This methodology enables the functionalization of a wide range of terminal or internal alkynes under ambient, aerobic, and solvent-free conditions. Finally, we have demonstrated a unique and versatile one-pot domino Sonogashira-cyclopropenation mechanochemical reaction for the formation of complex cyclopropenes.

  发现银和铜箔是在机械化学反应条件下用于末端炔烃和内部炔烃环丙烷化的有效，通用和选择性的非均相催化剂。这种方法可以在环境，好氧和无溶剂条件下使各种末端或内部炔烃官能化。最后，我们展示了一种独特而通用的一锅多米诺多米诺Sonogashira-环丙烷化机械化学反应，用于形成复杂的环丙烯。
• Blue‐Light‐Induced Carbene‐Transfer Reactions of Diazoalkanes
  作者：Renè Hommelsheim、Yujing Guo、Zhen Yang、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201811991

  日期：2019.1.21

  their chemistry is accessed by the use of transition metal catalysts. Herein, we describe the application of low‐energy blue light for the photochemical generation of carbenes from donor–acceptor diazoalkanes. This catalyst‐free and operationally simple approach enables highly efficient cyclopropenation reactions with alkynes and the rearrangement of sulfides under mild reaction conditions, which can

  卡宾是非常重要的反应性中间体，可访问各种复杂分子，并广泛应用于有机合成和药物开发中。通常，它们的化学性质是通过使用过渡金属催化剂来获得的。在本文中，我们描述了低能蓝光在供体-受体重氮烷烃光化学生成羧甲基苯胺中的应用。这种无催化剂且操作简单的方法可实现与炔烃的高效环丙烷化反应，并在温和的反应条件下进行硫化物的重排，可用于间歇和连续流工艺。