2-(benzylsulfanyl)-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide | 321372-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-benzylthio-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide；2-benzylsulfanyl-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 321372-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 409.422
• InChiKey: VGVFAMVNEPBKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到4,6-Dinitro-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydro-1λ⁴-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.

  DOI：

  10.1023/a:1020987628760
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-4,6-dinitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 2. Synthesis of 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones and 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazoles from 2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamides
  作者：S. G. Zlotin、P. G. Kislitsin、A. I. Podgursky、A. V. Samet、V. V. Semenov、A. C. Buchanan、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000480c

  日期：2000.12.1

  to yield a mixture of corresponding O- and N-alkylated products. Oxidation of 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazoles (50% H(2)O(2) in AcOH) afforded the corresponding S-oxides and S, S-dioxides, depending on oxidation conditions. Unexpectedly, oxidation of a 3-methoxy derivative resulted in ring opening with the formation of the corresponding sulfamide. Chlorination of these 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。