(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 574758-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 574758-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄Si
• 分子量: 311.453
• InChiKey: GLBYLNYLBMIEKY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (1S,2R,6S,9S)-3-methyl-5,8,12-trioxa-3-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k

文献信息

• A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine
  作者：Okiko Miyata、Ryuichi Iba、Jun Hashimoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b212556k

  日期：2003.2.27

  The bicyclic core, furo[3,2-b]pyran, of the dysiherbaines has been synthesized via two routes involving the imino 1,2-Wittig rearrangement of allyl furohydroximate and the asymmetric dihydroxylation of furylpropenol derivative.

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。