(1R,2S)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-2-ol | 574758-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 574758-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 297.429
• InChiKey: WHNMXDNOXAMFSZ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-2-ol 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,2S)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k

文献信息

• A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine
  作者：Okiko Miyata、Ryuichi Iba、Jun Hashimoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b212556k

  日期：2003.2.27

  The bicyclic core, furo[3,2-b]pyran, of the dysiherbaines has been synthesized via two routes involving the imino 1,2-Wittig rearrangement of allyl furohydroximate and the asymmetric dihydroxylation of furylpropenol derivative.

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。