嘧啶-2-亚磺酸钠 | 2188151-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶-2-亚磺酸钠
• 英文名称: pyrimidin-2-ylsulfinic acid sodium salt
• 英文别名: sodium pyrimidine-2-sulfinate；sodium;pyrimidine-2-sulfinate
• CAS: 2188151-68-8
• 化学式: C₄H₃N₂O₂S*Na
• 分子量: 166.136
• InChiKey: YFKHXLGPONXLRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶-2-亚磺酸钠 、 4-溴苯甲醚 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  催化剂的选择有助于在钯催化的偶联反应中使用杂环亚磺酸盐作为一般的亲核偶联伙伴

  摘要：

  一系列5元和6元杂环衍生的亚磺酸盐显示是使用Pd（0）催化与芳基氯化物和溴化物的有效亲核偶联伙伴。使用最佳反应条件，特别是掺入P（t - Bu）2 Me衍生的Pd催化剂，可以在中等温度下进行反应，并可以包含各种敏感的官能团。具有挑战性的杂环亚磺酸盐，包括吡嗪，哒嗪，嘧啶，吡唑和咪唑，均表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02944
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)hexanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到嘧啶-2-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基介导的pi不足的杂环砜的裂解。α-氟代酯的合成

  摘要：

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/jo000342n

文献信息

• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• Chan–Lam-Type C–S Coupling Reaction by Sodium Aryl Sulfinates and Organoboron Compounds
  作者：Long Yin Lam、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02299

  日期：2021.8.6

  A Chan–Lam-type C–S coupling reaction using sodium aryl sulfinates has been developed to provide diaryl thioethers in up to 92% yields in the presence of a copper catalyst and potassium sulfite. Both electron-rich and electron-poor sodium aryl sulfinates and diverse organoboron compounds were tolerated for the synthesis of aryl and heteroaryl thioethers and dithioethers. The mechanistic study suggested

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Photoinduced Regioselective Sulfonylsulfination of Alkenes
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiuyuan Zou、Xiaoxiao Yang、Pan Zhou、Xinyue Ma、Shuaiqi Lu、Qing Sun、Chao Shu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00049

  日期：2024.3.1

  Regioselective 1,2-dichalcogenation of alkenes has attracted significant attention in modern organic synthetic chemistry. While there are a plethora of methods to access alkene dichalcogenated architectures, sulfonylsulfination of alkenes is extremely challenging due to the inherent characteristics of the sulfur atom. Herein, a multicomponent fragment coupling of alkenes, sulfinates, and DABSO was

  烯烃的区域选择性1,2-二硫代反应在现代有机合成化学中引起了极大的关注。虽然有多种方法可以获得烯烃二硫属化结构，但由于硫原子的固有特性，烯烃的磺酰亚磺化极具挑战性。在此，开发了烯烃、亚磺酸盐和 DABSO 的多组分片段偶联，以构建密集功能化的磺酰亚磺化产物，这些产物在温和且操作简单的条件下具有广泛的底物范围和基团耐受性，使用廉价的 100–1000 ppm 来获取，否则很难获得这些产物。有机光催化剂。此外，该方案应用于复杂分子的后期功能化，并将获得的产物转化为多种下游转化，以展示其合成潜力。实验和理论机理研究表明，这些反应是通过连续的磺酰基和亚磺酰氧自由基相互转化和自由基-极性交叉耦合进行的。该策略提供了以良好到高的区域选择性和立体选择性获得以前无法获得的烯烃磺酰亚磺化产物，并开辟了以前未探索的合成方向。
• Electrophotocatalytic Tellurosulfonylation of Alkynes for the Synthesis of β-(Telluro)vinyl Sulfones
  作者：Zhiheng Zhao、Huiping Zhang、Hongyan Yan、Xixi Yu、Lijun Gu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01831

  日期：2024.7.26

  multicomponent cascade reaction of alkynes and indoles with sulfinic acid sodium salts using elemental tellurium as the tellurium source. Using synergistic anodic oxidation and visible-light irradiation, various β-(telluro)vinyl sulfones have been prepared. This strategy features mild reaction conditions, excellent substrate scope, readily available starting materials, and great functional group tolerance.

  炔烃的双官能化在当前的有机化学中引起了很大的兴趣。在此，我们使用元素碲作为碲源，开发了炔烃和吲哚与亚磺酸钠盐的电光催化多组分级联反应。利用协同阳极氧化和可见光照射，制备了各种β-(碲)乙烯基砜。该策略具有反应条件温和、底物适用范围广、起始原料易得、官能团耐受性强等特点。