ethyl (E)-4-((2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyloxy)phenyl)ethynyl)benzoate | 1396510-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-((2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyloxy)phenyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1396510-82-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: RZGUBFWBCQEUFX-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyloxy)phenyl)ethynyl)benzoate 、 正丁醇 在 gold(I)-diphenylphosphine complex anchored on mesoporous silica MCM-41 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到methyl (2SR,3SR)-2-butoxy-4-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并[b]氧杂环庚烷和苯并[b]氮杂通过可回收金（I）催化环化的区域选择性和非对映选择性构建

  摘要：

  通过使用 MCM-41 锚定的二苯基膦-Au(I) 配合物[ MCM - 41 - Ph 2 P-AuNTf 2 ] 作为催化剂，在温和的反应条件下，产生多种功能化的苯并[ b ]氧杂环庚烷或苯并[ b ]氮杂环庚烷，产率从良好到高产率和优异的非对映选择性。这种多相金 (I) 催化剂表现出与均相 Ph 3 PAuNTf 2相当的活性反应液简单过滤即可轻松回收，重复使用7次以上，催化效率几乎一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00446
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (E)-4-((2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyloxy)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cyclizations of (o-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[b]oxepines

  摘要：

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.

  DOI：

  10.1021/ol302252h