2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester | 88598-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dimethylhex-3-enedioate；dimethyl 2,5-dimethylhex-3-enedioate
• CAS: 88598-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OZABQNBUKJRRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 四丁基溴化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical dicarboxylation of conjugated fatty acids as an efficient valorization of carbon dioxide

  摘要：

  二氧化碳通过电化学方法与内部共轭二烯烃结合，并对该过程进行了优化，即使是反应性较低的基质也能获得令人满意的产率（大于 70%）。反应在室温下的不分流电池中以牺牲阳极镁或铝进行静电反应。使用优化的电合成方法（最佳电极材料、二氧化碳压力、电荷量）对 1,3-环己二烯进行二羧化，研究了分子构型和烷基取代对共轭双键羧化反应活性的影响。在常压下使用气泡反应器而不是高压反应器，并降低电流密度，可以有效地对开放链中的内部共轭双键进行双羧化反应。共轭亚油酸甲酯首次用于该反应，通过寻找最佳反应条件（溶剂、支持电解质、反应物浓度、电荷量、电流密度），可获得接近 80% 的相应脂肪三酸产物，电流效率超过 50%。

  DOI：

  10.1039/c3ra00129f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE DIMERIZATION OF ACTIVATED OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DIMÉRISATION D'OLÉFINES ACTIVÉES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015177141A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds or a mixture of compounds of the general formulae I.a or I.b wherein R1 is selected from C1-C12-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, -C(=O)OR2, -PO(OR2a)2, aryl and hetaryl, R2, R2a are independently of each other selected from the group consisting of hydrogen,C1-C12-alkyl, C1-C12-alkenyl, where the last two radicals mentioned are unsubstituted, partly or completely halogenated or substituted by 1, 2, 3 or 4 radicals selected from the group consisting of C1-C6-alkoxy and CN, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, aryl and aryl-C1-C4 -alkyl, where the last four radicals mentioned are unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 radicals selected from the group consisting of C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkoxy, -CN, and halogen, which comprises dimerizing olefin compound of the general formula II, in the presence of at least one N-heterocyclic carbene catalyst.

  本发明涉及一种制备化合物或通式I.a或I.b混合物的方法，其中R1选自C1-C12烷基，C3-C6环烷基，-C（=O）OR2，-PO（OR2a）2，芳基和杂芳基，R2，R2a分别选自氢，C1-C12烷基，C1-C12烯基，其中上述最后两个基团未取代，部分或完全卤代或由选自C1-C6烷氧基和CN，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，芳基和芳基-C1-C4-烷基的1,2,3或4个基团取代，其中上述最后四个基团未取代或由选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-CN和卤素的1,2,3或4个基团取代，包括在至少一种N-杂环卡宾催化剂的存在下，使通式II的烯烃化合物发生二聚化反应的方法。