5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯 | 61100-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-naphthalen-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxylic acid, 5-(2-naphthalenyl)-, methyl ester；methyl 5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 61100-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: FZHLSZFYGFCPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  432.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯 、 2-氨基苯酚 在 硼酸 作用下， 生成 2-(5-naphthalen-2-yl-thiophen-2-yl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Liebscher,J.; Hartmann,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, # 5, p. 731 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴-2-羧基噻吩 、 2-萘硼酸 生成 5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene glycol) Supported Liquid Phase Synthesis of Biaryls

  摘要：

  本文介绍了在聚乙二醇（PEG）载体上通过铃木交叉偶联反应液相合成双芳基化合物的过程。该反应以聚合物结合的芳基卤化物与硼酸的平行偶联为例进行说明。在平行合成中使用了四种不同的 PEG 作为可溶性聚合物支持物。生成的化合物库包括立体受阻的芳基卤化物（2b、2d）和硼酸。反应在均相中进行，合成序列以并行方式进行。通过 1H-NMR 分析（3a-r）验证了铃木偶联中的定量转化。通过简单沉淀可溶性支持物或柱层析过滤，分离出聚合物结合产物，收率从良好到极佳（52% 到 98%）不等。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1630

文献信息

• Liebscher,J.; Hartmann,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, # 5, p. 731 - 744
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Poly(ethylene glycol) Supported Liquid Phase Synthesis of Biaryls
  作者：Carsten G. Blettner、Wilfried A. König、Wolfgang Stenzel、Theo Schotten

  DOI：10.1055/s-1998-1630

  日期：1998.3

  The liquid phase synthesis of biaryls via Suzuki cross-coupling reaction on poly(ethylene glycol) supports (PEGs) is described. The reaction is exemplified by parallel coupling of polymer bound aryl halides with boronic acids. Four different PEGs were employed as soluble polymer supports for parallel synthesis. The generated libraries include both sterically hindered aryl halides (2b, 2d) and boronic acids. The reactions were run in the homogeneous phase and the synthetic sequences performed in parallel fashion. Quantitative conversion in the Suzuki coupling was verified by 1H-NMR analysis (3a-r). The polymer bound products were isolated in good to excellent (52% to 98%) yields by either simple precipitation of the soluble support or column filtration.

  本文介绍了在聚乙二醇（PEG）载体上通过铃木交叉偶联反应液相合成双芳基化合物的过程。该反应以聚合物结合的芳基卤化物与硼酸的平行偶联为例进行说明。在平行合成中使用了四种不同的 PEG 作为可溶性聚合物支持物。生成的化合物库包括立体受阻的芳基卤化物（2b、2d）和硼酸。反应在均相中进行，合成序列以并行方式进行。通过 1H-NMR 分析（3a-r）验证了铃木偶联中的定量转化。通过简单沉淀可溶性支持物或柱层析过滤，分离出聚合物结合产物，收率从良好到极佳（52% 到 98%）不等。