5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯 | 61100-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-naphthalen-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxylic acid, 5-(2-naphthalenyl)-, methyl ester；methyl 5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 61100-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: FZHLSZFYGFCPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  432.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯 、 2-氨基苯酚 在 硼酸 作用下， 生成 2-(5-naphthalen-2-yl-thiophen-2-yl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Liebscher,J.; Hartmann,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, # 5, p. 731 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴-2-羧基噻吩 、 2-萘硼酸 生成 5-萘-2-基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene glycol) Supported Liquid Phase Synthesis of Biaryls

  摘要：

  本文介绍了在聚乙二醇（PEG）载体上通过铃木交叉偶联反应液相合成双芳基化合物的过程。该反应以聚合物结合的芳基卤化物与硼酸的平行偶联为例进行说明。在平行合成中使用了四种不同的 PEG 作为可溶性聚合物支持物。生成的化合物库包括立体受阻的芳基卤化物（2b、2d）和硼酸。反应在均相中进行，合成序列以并行方式进行。通过 1H-NMR 分析（3a-r）验证了铃木偶联中的定量转化。通过简单沉淀可溶性支持物或柱层析过滤，分离出聚合物结合产物，收率从良好到极佳（52% 到 98%）不等。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1630