(dimethyl(phenyl)silyl)(thiophen-2-yl)methanone | 155339-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (dimethyl(phenyl)silyl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: [Dimethyl(phenyl)silyl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 155339-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₄OSSi
• 分子量: 246.405
• InChiKey: RUJKFIOLPONUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethyl(phenyl)silyl)(thiophen-2-yl)methanone 、 (+)-B-allyldiisopinocampheylborane 在 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 (R)-1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-thiophen-2-yl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的不对称烯丙基硼化

  摘要：

  酰基硅烷与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷[（+）-Ipc 2 BAII]的不对称烯丙基硼化高度依赖于底物，导致可变数量的不对称诱导。在催化量的甲氧基乙酸的存在下，通过与二氮磷吡啶6反应来完成对所得的高度受阻的叔甲硅烷基甲醇的对映体过量的测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79945-x
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (dimethyl(phenyl)silyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的亲核硅在酸衍生物上的加成反应合成酰基硅烷

  摘要：

  AbstractThe transition metal‐catalyzed transfer of silicon nucleophiles onto various electrophiles has recently gained considerable attention, due to the now readily available silicon pro‐nucleophiles such as silylboronates. Our interest lies in the addition of such species to acid derivatives for the generation of acylsilanes. We report herein an efficient method to synthesize these compounds, starting from easy‐to‐form anhydrides, with very good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300621

文献信息

• Newly designed acylsilanes as versatile tools in organic synthesis
  作者：Bianca F Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00694-9

  日期：1998.9

  Structural variations in acylsilane molecules allow a number of new selective synthetic processes to be performed which lead to sulfur-containing heterocycles, highly functionalized and unsaturated polycarbonyl derivatives, polyenes, and β- and γ-aminoalcohols. The synthesis of these compounds, most of them not easily accessible through conventional routes, takes advantage of the site-selective reactions

  酰基硅烷分子的结构变化允许执行许多新的选择性合成工艺，这些工艺会导致含硫杂环，高度官能化和不饱和的多羰基衍生物，多烯以及β-和γ-氨基醇。这些化合物的合成（大多数都不易通过常规途径获得）利用C-Si键处发生的位点选择反应，相对于相应醛而言，酰基硅烷的稳定性提高以及SiR 3引入的非对面选择性团体。在本文中，我们报告了导致几种功能化酰基硅烷的合成及其合成应用的不同合成策略。还将介绍使用新的选择性多金属试剂进行亲核甲硅烷基化的方法。
• Synthesis of Functionalized Acylsilanes from Carboxylic Acid Chlorides and Silyl-Zinc Cyanocuprates
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Germana Mazzanti、Umberto Passamonti、Alfredo Ricchi、Paolo Zani

  DOI：10.1055/s-1995-3844

  日期：1995.1

  The high yielding synthesis of a variety of acylsilanes, most of them unknown and bearing reactive functionalities, has been accomplished by reaction between carboxylic acid chlorides and a novel silyl-zinc cyanocuprate acting as a silyl anion source. The advantages offered by this procedure with respect to those previously reported, based on carboxylic aced chlorides or on different starting materials, as well as with respect to the use of standard silyl cyanocuprates, are discussed herein.

  通过羧酸氯化物与一种新型硅锌氰铜盐反应，成功实现了多种高产率的酰基硅烷合成，其中大多数是未知的，且具备反应性功能团。本文讨论了这一方法相比于之前基于羧酸氯化物或其他起始材料的方法，以及与标准硅氰铜盐使用相比所提供的优势。