(2R,3R)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanol | 169302-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (1R,2R)-phenylbut-2,3-glycidol；1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethan-1-ol；(1R,2R)-1-benzylglycidol；(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 169302-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XFDZUHZSHJEMME-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S)-1-phenyl-2,3-butanediol 、 (2R,3R)-1-phenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 immobilized lipase B from Candida antarctica 、 双氧水 、 C₆₄H₄₀F₂₀N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  钛莎拉伦催化剂和过氧化氢对手性末端烯丙醇的顺式选择性环氧化

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202201790

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• A new monooxygenase from <i>Herbaspirillum huttiense</i> catalyzed highly enantioselective epoxidation of allylbenzenes and allylic alcohols
  作者：Hui Lin、Yanhong Tang、Shuang Dong、Ruibo Lang、Hongge Chen

  DOI：10.1039/d0cy00081g

  日期：——

  epoxidation could also achieve the kinetic resolution of racemic secondary allylic alcohols, yielding the corresponding epoxides with up to 50% yields, as well as excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >99% de) within 20–60 min, making a greener strategy for the production of valuable enantiopure glycidol derivatives in the fine chemical and pharmaceutical industries.

  不对称环氧化是制备对映纯环氧化物的绿色途径，但通常对未共轭末端烯烃的对映选择性低。基于六个苯乙烯单加氧酶的祖先序列重构的NCBI非冗余蛋白序列的挖掘，从胡氏螺旋藻中鉴定出单加氧酶（HhMo）与苯乙烯单加氧酶具有29.6–32.3％的序列同一性，以前被标注为丙氨酸磷酸核糖醇连接酶。HhMo以中等至优异的对映选择性催化烯丙基苯的环氧化反应，可产生高达99％ee的相应环氧化物。HhMo催化的环氧化还可以实现外消旋仲烯丙醇的动力学拆分，得到相应的环氧化物，其收率高达50％，并且在其中具有出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee和> 99％de） 20–60分钟，为精细化工和制药业生产有价值的对映纯缩水甘油缩水甘油酯制定了更环保的策略。
• Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade
  作者：Yu-Chang Liu、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c4ob02186j

  日期：——

  An enzymatic cascade reaction employing anS-specific ketoreductase and a styrene monooxygenase to synthesize enantiopure glycidol derivatives is described.

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TOXICITY AND TREATING OR PREVENTING DISEASES
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110312904A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I), optionally with chemotherapeutic drugs such as a tubulin-binding drug, and methods of their use for reducing the toxicity of cytotoxic agents, treating or preventing cancer or a neuropathic disorder, inducing a chemoprotective phase II enzyme, DNA, or protein synthesis, enhancing the immune system, treating inflammation, improving and enhancing general health or well-being, and methods for making compounds of Formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，以及包含公式(I)化合物的有效量的组合物，可选地与化疗药物如微管结合药物一起使用，并用于减少细胞毒性药物的毒性，治疗或预防癌症或神经病理性障碍，诱导化学保护性II期酶、DNA或蛋白质合成，增强免疫系统，治疗炎症，改善和增强整体健康或福祉，以及制备公式(I)化合物的方法。
• Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative
  作者：Masaaki Kurihara、Kei Ishii、Yoko Kasahara、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00409-8

  日期：1999.4

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.