4-(ethylsulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene | 51572-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethylsulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Ethylsulfonyl-2-nitroanisole；4-ethylsulfonyl-1-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 51572-44-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD08692396
• 分子量: 245.256
• InChiKey: KQNHOMGPULSGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethylsulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene 在 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-氨基-4-(乙硫酰基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-(4-乙基磺酰基)苯酚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚的合成方法，以4‑甲氧基苯磺酰氯为起始原料，经还原、乙基取代、硝化、脱甲基、2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚制备共五步反应获得最终产物2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚。本发明所用原料价廉易得，工艺过程温和易控，反应设备及后处理简单，成本低，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106083667B
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 硝酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 4-(ethylsulfonyl)-1-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  5-(乙基磺酰基)-2-甲氧基苯胺的合成：VEGFR2 和其他抑制剂的重要药理学片段。

  摘要：

  背景：5-(乙基磺酰基)-2-甲氧基苯胺 (5) 是 131 种具有不同生物活性的化合物结构的一部分。在大多数情况下，它们具有抗肿瘤特性（112 种化合物）。其他化合物被描述为心血管药物、离子通道阻滞剂、神经系统阻滞剂、抗炎剂或抗糖尿病剂、抗骨质疏松剂和降血脂剂。化合物 5 是不同蛋白激酶抑制剂或酶调节剂（EGFR、PDGFR、ckit、CDK 2 和 4、MMP 2、3、9 和 13 等）的前体。5 的结构代表了几个强大的 VEGFR2 抑制剂的片段，VEGFR2 是一种关键的血管生成受体。抗血管生成抑制剂减慢或阻止现有血管系统形成新血管。一些抑制 VEGFR2 受体的抗血管生成药物在临床上成功用于与化疗协同治疗多种类型的肿瘤（例如来自拜耳的 Nexavar(R)、来自辉瑞的 Sutent(R) 和 Votrient(R) ）来自葛兰素史克，分别于 2005、2006 和 2009 年获得

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.20

文献信息

• Improved Synthesis of 5-Ethylsulfonyl-2-methoxyaniline
  作者：Hunter Johnson、Cameron Gleason、Trevan Klug、Connor Schmid、Ryan Schioldager、Celine DiBernardo、Scott Eagon

  DOI：10.1080/00304948.2022.2072154

  日期：2022.9.3

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 5, 2022)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）
• Synthesis of 5-(ethylsulfonyl)-2-methoxyaniline: An important pharmacological fragment of VEGFR2 and other inhibitors
  作者：Miroslav Murár、Gabriela Addová、Andrej Boháč

  DOI：10.3762/bjoc.9.20

  日期：——

  properties (112 compounds). Other compounds are described as cardiovascular agents, ion-channel blockers, nervous-system blockers, anti-inflammatory agents, or antidiabetic, antiosteoporotic and hypolipemic species. Compound 5 is a precursor of different protein-kinase inhibitors or enzyme modulators (EGFR, PDGFR, ckit, CDK 2 and 4, MMPs 2, 3, 9 and 13, etc.). The structure of 5 represents a fragment for several

  背景：5-(乙基磺酰基)-2-甲氧基苯胺 (5) 是 131 种具有不同生物活性的化合物结构的一部分。在大多数情况下，它们具有抗肿瘤特性（112 种化合物）。其他化合物被描述为心血管药物、离子通道阻滞剂、神经系统阻滞剂、抗炎剂或抗糖尿病剂、抗骨质疏松剂和降血脂剂。化合物 5 是不同蛋白激酶抑制剂或酶调节剂（EGFR、PDGFR、ckit、CDK 2 和 4、MMP 2、3、9 和 13 等）的前体。5 的结构代表了几个强大的 VEGFR2 抑制剂的片段，VEGFR2 是一种关键的血管生成受体。抗血管生成抑制剂减慢或阻止现有血管系统形成新血管。一些抑制 VEGFR2 受体的抗血管生成药物在临床上成功用于与化疗协同治疗多种类型的肿瘤（例如来自拜耳的 Nexavar(R)、来自辉瑞的 Sutent(R) 和 Votrient(R) ）来自葛兰素史克，分别于 2005、2006 和 2009 年获得
• 一种2-氨基-(4-乙基磺酰基)苯酚的合成方法
  申请人：杭州福斯特药业有限公司

  公开号：CN106083667B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚的合成方法，以4‑甲氧基苯磺酰氯为起始原料，经还原、乙基取代、硝化、脱甲基、2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚制备共五步反应获得最终产物2‑氨基‑(4‑乙基磺酰基)苯酚。本发明所用原料价廉易得，工艺过程温和易控，反应设备及后处理简单，成本低，易于工业化生产。