N-tosyl-3,6-dibromoindole | 289503-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-3,6-dibromoindole
• 英文别名: 3,6-Dibromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；3,6-dibromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 289503-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 429.132
• InChiKey: SKDNYTVXZWFUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-3,6-dibromoindole 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Meridianin D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolylpyrimidines via Cross-Coupling of Indolylboronic Acid with Chloropyrimidines: Facile Synthesis of Meridianin D

  摘要：

  Palladium catalyzed cross-coupling reaction of 3-indolylboronic acid with 2,4-dichloropyrimidines proceeded regioselectively to yield indolyl-or bis(indolyl)pyrimidines in high yield, depending on the projection of 3-indolylboronic acid. The marine indole alkaloid meridianin D and an analogue were synthesised via the palladium catalyzed cross-coupling reaction as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-00-8890
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-tosyl-3,6-dibromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolylpyrimidines via Cross-Coupling of Indolylboronic Acid with Chloropyrimidines: Facile Synthesis of Meridianin D

  摘要：

  Palladium catalyzed cross-coupling reaction of 3-indolylboronic acid with 2,4-dichloropyrimidines proceeded regioselectively to yield indolyl-or bis(indolyl)pyrimidines in high yield, depending on the projection of 3-indolylboronic acid. The marine indole alkaloid meridianin D and an analogue were synthesised via the palladium catalyzed cross-coupling reaction as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-00-8890

文献信息

• Synthesis of Indolylpyrimidines via Cross-Coupling of Indolylboronic Acid with Chloropyrimidines: Facile Synthesis of Meridianin D
  作者：Biao Jiang、Cai-guang Yang

  DOI：10.3987/com-00-8890

  日期：——

  Palladium catalyzed cross-coupling reaction of 3-indolylboronic acid with 2,4-dichloropyrimidines proceeded regioselectively to yield indolyl-or bis(indolyl)pyrimidines in high yield, depending on the projection of 3-indolylboronic acid. The marine indole alkaloid meridianin D and an analogue were synthesised via the palladium catalyzed cross-coupling reaction as a key step.