2,4,6-trimethylacetophenone oxime | 68253-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
• 英文别名: E-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone oxime；E-Mesityl Methyl Ketoxim；1-mesityl-ethanone-(E)-oxime；1-Mesityl-aethanon-(E)-oxim；(NE)-N-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 68253-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UIVGQGKUFWHBFI-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylacetophenone oxime 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Ethylidyne-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ammonium
  参考文献：
  名称：

  关于酮肟的贝克曼重排：三氟甲磺酸的动力学研究

  摘要：

  已经通过动力学和光谱测量在浓三氟甲磺酸中研究了参与 2,4,6-三甲基苯乙酮肟的贝克曼重排的中间体的形成和破坏。已估计观察到的 (kobs) 和热力学速率常数 (ko)，并将这些值与在高氯酸、硫酸和甲磺酸中获得的值进行了比较。在 80-100 wt% 的硫酸范围内，对 kobs 和 ko 速率的综合分析表明，由于 [H2SO4] 物种具有特定的催化作用。在三氟甲磺酸中，与硫酸中的值相比，已观察到较低的速率常数，其差异为 99 wt%，相差 103 倍。不同强酸的催化作用，从拉曼和核磁共振光谱推断的中间体结构，并讨论了参与反应的离子对的作用。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36: 417–426, 2004

  DOI：

  10.1002/kin.20011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Formation of Certain Mesityl Ketoximes from Ketimines. Beckmann Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a060

文献信息

• Visible light-triggered synthesis of oxime ethers using tetrabromomethane as a mediator
  作者：Meng Tu、Bo-Jiang Chen、Rukhsana、Wenying Cui、Wentao Fu、Chengshuo Shen、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/d2nj04615f

  日期：——

  Oxime ethers are of great importance in the field of pharmaceutical chemicals and polymer materials. Herein, we have developed a straightforward synthetic method to prepare oxime ethers starting from tetrahydrofuran or other cyclic ethers and various oxime derivatives with tetrabromomethane as a mediator. A plausible mechanism indicates that tetrabromomethane is first cleaved by visible light irradiation

  肟醚在医药化学品和高分子材料领域具有重要意义。在此，我们开发了一种简单的合成方法，以四氢呋喃或其他环醚和各种肟衍生物为原料，以四溴甲烷为介质制备肟醚。一个似是而非的机制表明，四溴甲烷首先被可见光照射裂解，衍生的自由基将四氢呋喃转化为阳离子物质，然后与肟反应形成目标肟醚，形成 C-O 键。这种新型氧化交叉偶联反应可以在无过渡金属和温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，并且易于放大。
• The Beckmann Rearrangement. VII. The Isolation and Rearrangement of 2,4,6-Trimethylacetophenone Oxime
  作者：Frances Greer、D. E. Pearson

  DOI：10.1021/ja01629a080

  日期：1955.12
• DONDONI A.; BARBARO G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 18, 761-762
  作者：DONDONI A.、 BARBARO G.

  DOI：——

  日期：——