4-azidohepta-1,6-diene | 110860-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azidohepta-1,6-diene
• 英文别名: 4-azido-1,6-heptadiene
• CAS: 110860-80-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: YWPONUXITUHEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidohepta-1,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.52 g的产率得到1,6-heptadien-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-azidohepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Process for hydrocarbonylations in supercritical carbon dioxide
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05962744A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A process comprising subjecting at least one compound containing at least one carbon--carbon double bond or at least one carbon--carbon triple bond, hydrogen and carbon monoxide, to a hydrocarbonylation reaction in supercritical carbon dioxide, in the presence of a Group VIII transition metal catalyst precursor, and a phosphite ligand.

  一种过程，包括将至少含有至少一种碳-碳双键或至少一种碳-碳三键、氢气和一氧化碳的化合物，置于超临界二氧化碳中进行加氢羰基化反应，在八号族过渡金属催化剂前体和膦酸酯配体的存在下。
• Trisubstituierte Triazole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0229011A1

  公开（公告）日：1987-07-15

  Trisubstituierte 1,2,3-Triazole der Formel worin R einen aliphatischen Rest bedeutet, R₁ Amino, Carbamoyl, C₁-C₇-Alkylcarbamoyl, Di-C₁-C₇-alkyl-carbamoyl oder C₁-C₇-Alkyl bedeutet und R₂ Carbamoyl, C₁-C₇-Alkylcarbamoyl oder Di-C₁-C₇-alkyl­carbamoyl bedeutet, können als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden und werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式中 R 表示脂肪基，R₁表示氨基、氨基甲酰基、C₁-C₇-烷基氨基甲酰基、二-C₁-C₇-烷基氨基甲酰基或 C₁-C₇-烷基，R₂表示氨基甲酰基的三取代 1，2，3-三唑、 C₁-C₇-烷基氨基甲酰基或二-C₁-C₇-烷基氨基甲酰基可用作活性药物成分，其生产方式本身已知。
• Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids
  作者：Thomas Spangenberg、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol802314g

  日期：2009.1.15

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.
• Short Access to (+)-Lupinine and (+)-Epiquinamide via Double Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol902718q

  日期：2010.2.5

  Short and efficient access to (+)-lupinine and (+)-epiquinamide by means of an unprecedented double hydroformylation of a bis-homoallylic azide followed by a tandem catalytic hydrogenation/reductive bis-amination is reported.