2,5-二氯苯甲酰腈 | 64985-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯甲酰腈
• 英文名称: (2,5-dichlorophenyl)oxoacetonitrile
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzoyl cyanide
• CAS: 64985-85-9
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO
• 分子量: 200.024
• InChiKey: OCMOGGGMWSRSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酰腈 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-chloro-1-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酰氯 生成 2,5-二氯苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of acyl cyanides

  摘要：

  公式为##STR1##的酰氰化物，其中R代表1至8个碳原子的烷基或取代烷基，3至12个碳原子的环烷基或取代环烷基，芳基或取代芳基；或者是一个可选取代的5元或6元杂环基，也可以与苯环融合，通过将相应的羧酸酐与羧酸卤在碱金属氰化物或无水酸的存在下反应，在50度至300度之间的温度下制备。

  公开号：

  US04284584A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Trialkylsilyloxymalonsäuredinitrilen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0126225A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von substituierten Trialkylsilyloxymalonsäuredinitrilen der allgemeinen Formel 1 in welcher R', R2 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Säurehalogenide der allgemeinen Formel II mit mindestens 2 Mol Trialkylsilylcyanid bezogen auf den -COHal-Rest, der Formel III umsetzt, wobei gegebenenfalls in Anwesenheit saurer oder basischer Katalysatoren gearbeitet wird und das bei der Reaktion entstehende Trialkylsilylhalogenid laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, oder indem man Acylcyanide der allgemeinen Formel IV oder für den Fall, daß Trialkylsilyloxymalonsäuredinitrile der allgemeinen Formel I, in welcher n für 1 steht, erhalten werden sollen, indem man dimere Acylcyanide der allgemeinen Formel V gegebenenfalls in Mischung mit IV mit Trialkylsilylcyaniden der Formel III gegebenenfalls in Anwesenheit von Säuren oder Basen bei Temperaturen von -20 bis +250°C umsetzt.

  本发明涉及通式 1 的取代三烷基硅氧基丙二酸二腈的制备工艺 其中 R'、R2 和 n 具有说明中给出的含义，其特征在于通式 II 的酸卤化物 与至少 2 摩尔式 III 的三烷基硅烷氰化物（基于-COHal 基）反应 可选择在酸性或碱性催化剂存在下进行，反应中形成的三烷基硅烷基卤化物从反应混合物中不断除去，或通过与通式 IV 的酰基氰化物反应除去 或者，如果要获得通式 I（其中 n 为 1）的三烷基硅氧基丙二酸二腈化物，则将通式 V 的二聚酰基氰化物（如适当）与 IV 混合 与通式 III 的三烷基硅烷氰化物（如有酸或碱存在）在 -20 至 +250°C 温度下混合。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzoylcyaniden
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1731503A2

  公开（公告）日：2006-12-13

  Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzoylcyaniden der allgemeinen Formel (I) wobei R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, einen C1-C8-Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, C1-C8-Alkoxy-oder C1-C8-Alkylmercapto-Rest oder für -CN, -COOR6, -CONR27 ,-SO3R8, oder -SO2NR29 stehen, wobei R6, R7, R8, R9 unabhängig voneinander einem C1-C8-Alkylrest entsprechen, durch a) Umsetzung von Benzoylchloriden der allgemeinen Formel (II) in der R1, R2, R3, R4, R5 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit 0,9-1,4 Moläquivalenten Kupfercyanid ohne weiteres Lösungsnüttel, gegebenenfalls unter erhöhten Druck, unter Inertgasatmosphäre bei einer Reaktionstemperatur zwischen 150 und 165°C, b) wobei nach einer Reaktionszeit von maximal 5 Stunden dem Reaktionsgemisch nach Abkühlung auf eine Temperatur unter 100°C ein aprotisches organisches Lösungsmittel zur Ausfällung des entstandenen Kupfersalzes zugefügt wird und c) nach Abfiltration des ausfällten Kupfersalzes das verbliebene Filtrat auf eine Temperatur zwischen -40 und +20°C zur Auskristallisation des Rohproduktes abgekühlt wird und d) das auskristallisierte Rohprodukt vom aprotischen organischen Lösungsmittel abgetrennt und gegebenenfalls getrocknet wird.

  通式(I)的取代苯甲酰氰化物的制备工艺 其中 R1、R2、R3、R4、R5 相互独立地代表氢、氯、溴、碘、氟、C1-C8-烷基、芳基、芳烷基、C1-C8-烷氧基或 C1-C8- 烷基巯基，或代表-CN、-COOR6、-CONR27 、-SO3R8 或-SO2NR29，其中 R6、R7、R8、R9 相互独立地对应于 C1-C8- 烷基、 通过 a) 使通式 (II) 的苯甲酰氯反应 其中 R1、R2、R3、R4、R5 的含义与式 I 相同、 与 0.9-1.4 摩尔当量的氰化亚铜在反应温度为 150 至 165°C 的惰性气体环境下，不经进一步溶液振荡，可选择加压、 b) 反应时间最长为 5 小时，冷却至 100°C 以下后，向反应混合物中加入钝性有机溶剂，以沉淀形成的铜盐，以及 c) 过滤沉淀的铜盐后，将剩余滤液冷却至 -40 至 +20°C 之间的温度，以结晶粗产品，以及 d) 将结晶的粗产品与钝化有机溶剂分离，必要时进行干燥。
• Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0038987B1

  公开（公告）日：1983-06-08
• Process for preparing substituted benzoyl cyanides
  申请人：Job Andreas

  公开号：US20060281948A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Process for preparing substituted benzoyl cyanides of the general formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are each independently hydrogen, chlorine, bromine, iodine, fluorine, a C1-C8-alkyl, aryl, arylalkyl, C1-C8-alkoxy or C1-C8-alkylmercapto radical or are —CN, —COOR 6 , —CONR 2 7 , —SO 3 R 8 or —SO 2 NR 2 9 , where R 6 , R 7 , R 8 , R 9 are each independently a C1-C8-alkyl radical, by a) reacting benzoyl chlorides of the general formula (II) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are each as defined in formula I, with 0.9-1.4 molar equivalents of copper cyanide without further solvent, optionally under elevated pressure, under inert gas atmosphere at a reaction temperature between 150 and 165° C., b) after a reaction time of not more than 5 hours and cooling to a temperature below 100° C., an aprotic organic solvent being added to the reaction mixture to precipitate out the copper salt formed and c) after the copper salt precipitated has been filtered off, the remaining filtrate being cooled to a temperature between −40 and +20° C. to crystallize out the crude product and d) the crude product crystallized out being removed from the aprotic organic solvent and optionally dried.
• US4238412A
  申请人：——

  公开号：US4238412A

  公开（公告）日：1980-12-09