2,5-二氯苯甲酸 | 50-79-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯甲酸
• 中文别名: 2,5-二氯安息香酸
• 英文名称: 2,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 50-79-3；35915-19-6
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00002416
• 分子量: 191.014
• InChiKey: QVTQYSFCFOGITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C (lit.)
• 沸点：
  301 °C (lit.)
• 密度：
  1.4410 (rough estimate)
• 闪点：
  300-302°C
• 溶解度：
  0.8g/l
• 物理描述：
  2,5-dichlorobenzoic acid appears as needles (from water) or white powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG6825000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
针状结晶体。熔点为154℃，沸点301℃。该物质溶于乙醇和乙醚，并可溶于热水，在蒸气中部分挥发。

用途
作为有机合成中间体，用于合成除草剂豆科威、地草平等。这些农药药害较少，不受雨天影响。此外，它还用作农药和医药中间体。

生产方法

1. 光气法：由对二氯苯与光气反应生成2,5-二氯苯甲酰氯，再水解而得。
2. 氯甲基化法：对二氯苯与多聚甲醛作用后，经高锰酸钾氧化而得。此方法中，对二氯苯的氯甲基化收率为53.4%，第三步氧化反应的收率为83%。
3. 三氯苯法：以1,2,4-三氯苯为原料，制成2,5-二氯苯腈后再经碱解而得。
4. 苯甲酰氯法：由苯甲酰氯经过氯化、水解生成。控制氯化温度在35～45℃之间，得到的氯化物主要成分为2,5-二氯苯甲酰氯（含量65%），再于存在浓硫酸条件下，在40～50℃水解。
5. 对二氯苯四氯化碳法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以79%的产率得到2,4-二氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Electron transport agents for organic electronic devices

  摘要：

  提供了可用作有机电子器件中的电子传输剂的化合物和组合物。这些化合物是非聚合物，并且具有与末端帽基共轭的芳香核心。芳香核心包含一个苯基芳基或萘基芳基，具有一个包括—C═N—单元的异芳基团。

  公开号：

  US07271406B2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Preparation and biological evaluation of soluble tetrapeptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Meng Lei、Haoyang Zhang、Hang Miao、Xiao Du、Hui Zhou、Jia Wang、Xueyuan Wang、Huayun Feng、Jingmiao Shi、Zhaogang Liu、Jian Shen、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.044

  日期：2019.9

  in mice, rat and human microsomes than marketed carfilzomib. The in vivo activities of this compound were evaluated with the xenograft mice models of MM cell lines ARH77 and RPMI-8226 with luciferase expression and the T/C value of the two models were 49.5% and 37.6%, respectively. To evaluate the potential cardiovascular toxicity, inhibition of hERG ion channel in HEK293 cells by compound 36 and carfilzomib

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。
• Virtues of Volatility: A Facile Transesterification Approach to Boronic Acids
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00584

  日期：2019.5.3

  Boronic acids are an increasingly important compound class for many applications, including C–C bond formation reactions, medicinal chemistry, and diagnostics. The deprotection of boronic ester intermediates is frequently a problematic and inefficient step in boronic acid syntheses. We describe an approach that highly facilitates this transformation by leveraging the volatility of methylboronic acid and

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(3,4)–H Acyloxylation of <i>o</i>-Carboranes
  作者：Yatong Fu、Yu Li、Donghong Luo、Yibo Lu、Jiajun Huang、Ziyi Yang、Jian Lu、Yuan-Ye Jiang、Ju-You Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02758

  日期：2022.1.17

  We disclose herein an efficient regioselective B(3,4)–H activation via a ligand strategy, affording B(3)-monoacyloxylated and B(3,4)-diacyloxylated o-carboranes. The identification of amino acid and phosphoric acid ligands is crucial for the success of B(3)-mono- and B(3,4)-diacyloxylation, respectively. This ligand approach is compatible with a broad range of carboxylic acids. The functionalization

  我们在此公开了一种通过配体策略有效的区域选择性 B(3,4)-H 活化，提供 B(3)-单酰氧基化和 B(3,4)-二酰氧基化邻碳硼烷。氨基酸和磷酸配体的鉴定对于 B(3)-单-和 B(3,4)-二酰氧基化的成功至关重要。这种配体方法与广泛的羧酸相容。证明了复杂药物分子的功能化。其他酰氧基来源，包括苯甲酸钠、苯甲酸酐和碘苯二乙酸酯，也是可以耐受的。

表征谱图