2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-((3-hydroxypiperidin-1-yl)methyl)-4H-chromen-4-one | 1334524-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-((3-hydroxypiperidin-1-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 1334524-08-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: DTHDZWSVDGQKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  木犀草素	2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-on	491-70-3	C15H10O6	286.241

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶 、 聚合甲醛 、 木犀草素 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-((3-hydroxypiperidin-1-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  C-7 和 C-8 木犀草素衍生物作为流感核酸内切酶抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  具有核酸内切酶活性的流感聚合酶 PA 亚基部分是抗流感治疗的靶点，包括 FDA 批准的药物 Xofluza。核酸内切酶抑制剂的一般特征是它们能够螯合位于酶催化位点的Mg 2+或 Mn 2+离子。以前，我们筛选了一组黄酮类化合物以抑制 PA，发现木犀草素及其 C-葡萄糖苷定向蛋白是有效的抑制剂。通过结构分析，我们确定 3',4'-二羟基苯基部分的存在是亚微摩尔抑制活性的关键特征。在这里，我们报告了后续调查的结果，该调查探索了木犀草素 C-7 和 C-8 位置的结构变化。实验 IC 50值由 AlphaScreen 技术确定。最有效的抑制剂是 C-8 衍生物，其抑制效力与木犀草素相当。木犀草素的 C-7 羟基部分的生物等排置换产生了一系列具有低一个数量级抑制效力的化合物。使用 X 射线晶体学，我们分别以 1.9 Å 和 2.2 Å 的分辨率解析了野生型 PA-N 末端结构域及其 I38T 突变体与

  DOI：

  10.3390/ijms22147735

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of C-7 and C-8 Luteolin Derivatives as Influenza Endonuclease Inhibitors
  作者：Robert Reiberger、Kateřina Radilová、Michal Kráľ、Václav Zima、Pavel Majer、Jiří Brynda、Martin Dračínský、Jan Konvalinka、Milan Kožíšek、Aleš Machara

  DOI：10.3390/ijms22147735

  日期：——

  The part of the influenza polymerase PA subunit featuring endonuclease activity is a target for anti-influenza therapies, including the FDA-approved drug Xofluza. A general feature of endonuclease inhibitors is their ability to chelate Mg2+ or Mn2+ ions located in the enzyme’s catalytic site. Previously, we screened a panel of flavonoids for PA inhibition and found luteolin and its C-glucoside orientin

  具有核酸内切酶活性的流感聚合酶 PA 亚基部分是抗流感治疗的靶点，包括 FDA 批准的药物 Xofluza。核酸内切酶抑制剂的一般特征是它们能够螯合位于酶催化位点的Mg 2+或 Mn 2+离子。以前，我们筛选了一组黄酮类化合物以抑制 PA，发现木犀草素及其 C-葡萄糖苷定向蛋白是有效的抑制剂。通过结构分析，我们确定 3',4'-二羟基苯基部分的存在是亚微摩尔抑制活性的关键特征。在这里，我们报告了后续调查的结果，该调查探索了木犀草素 C-7 和 C-8 位置的结构变化。实验 IC 50值由 AlphaScreen 技术确定。最有效的抑制剂是 C-8 衍生物，其抑制效力与木犀草素相当。木犀草素的 C-7 羟基部分的生物等排置换产生了一系列具有低一个数量级抑制效力的化合物。使用 X 射线晶体学，我们分别以 1.9 Å 和 2.2 Å 的分辨率解析了野生型 PA-N 末端结构域及其 I38T 突变体与