(Z)-6-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 32781-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-6-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (3Z)-6-methyl-3-phenacylidene-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 32781-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OVKBNSPEEQBQCO-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-6-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,3′-dibenzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1′H,4′H-spiro[pyrrole-2,2′-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine]-1′,4′,5(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-氧代-2-苯亚乙基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯的拟三组分反应

  摘要：

  摘要 3-Aroylpyrrolo[2,1- c ][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones 与 (3 Z )-3-(2-oxo-2-phenylethyleneidene)-3,4-dihydro-2反应H -1,4-benzoxazin-2-one 得到 3,3'-dibenzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyaryl)-1' H ,4' H -spiro[pyrrole-2,2'-pyrrolo [2,1- c ][1,4]苯并恶嗪]-1',4',5(1 H )-triones。产物结构通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1134/s1070428022010225
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-6-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽类新型血小板聚集抑制剂：设计、合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血

  DOI：

  10.1002/ardp.201700349

文献信息

• Heterocycles Structurally Influenced by a Side Chain. I. 3-Phenacyl-2(1<i>H</i>)-quinoxalinones and 3-Phenacyl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Yasuo Iwanami、Taketsugu Seki、Takeshi Inagaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1316

  日期：1971.5

  Seven phenacyl derivatives of 2(1H)-quinoxalinone and 2H-1,4-benzoxazin-2-one (IV and V) have been synthesized to introduce a common structural element –CH2–CO– into their 3-positions. Their structures are compared with those of the related compounds described previously. The main purpose of the present study was to see whether or not their ring double bonds ((Remark: Graphics omitted.)) have ever

  已经合成了 7 种 2(1H)-喹喔啉酮和 2H-1,4-苯并恶嗪-2-one（IV 和 V）的苯甲酰基衍生物，以在其 3 位引入一个共同的结构元素 -CH2-CO-。它们的结构与之前描述的相关化合物的结构进行了比较。本研究的主要目的是查看它们的环双键（（备注：省略图形。））是否曾经被置换到侧链上，构成烯胺以形成 =CH-CO-，羰基其中的氢与由此形成的环的仲氨基键合。因此，通过 IR 和 NMR 光谱数据证明，作为烯胺形式存在，由分子内氢键促进。因此，用更实际的表达“3-phenacylidene-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone”（IVa）来称呼它们是合适的，等等。IV水解得到相应的3-甲基-2-(1H)-喹喔啉酮(VI)和苯甲酸(VII)，而V水解得到起始物质，...
• Microwave-assisted One-pot Efficient Synthesis of Functionalized 2-Oxo-2-phenylethylidenes-linked 2-Oxobenzo[1,4]oxazines and 2-Oxoquino[1,4]oxalines: Synthetic Applications, Antioxidant Activity, SAR and Cytotoxic Studies
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Dharmendra K. Yadav、Mukesh Saran、Jaroslav Prikhodko、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.17344/acsi.2017.3709

  日期：2017.12.15

  A microwave-assisted, environmentally benign green protocol for the synthesis of functionalized (Z)-3-(2-oxo-2- phenylethylidene)-3, 4-dihydro-2H-benzo[b][1,4] oxazin-2-ones (11a-n) in excellent yields (upto 97%) and (Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones (14a-h) (upto 96% yield) are reported. The practical applicability of developed methodology were also confirmed by the gram scale synthesis of 11a, 14c and 14e; synthesis of anticancer alkaloid Cephalandole A 16 (89% yield). All the synthesized compounds 11a-n, 14a-h and 16 were assessed for their in vitro antioxidant activities in DPPH radical scavenging and FRAP assay. In DPPH assay, compounds 11a, 14c and 14e, the most active compounds of the series, were found to show IC50 value of 10.20 +/- 0.08 mu g/mL, 9.89 +/- 0.15 mu g/mL and 8.97 +/- 0.13 mu g/mL, respectively in comparison with standard reference (ascorbic acid, IC50 = 4.57 mu g/mL). Whereas, in FRAP antioxidant assay seven compounds (11c, 11e, 11i, 11k, 11l, 14d and 14h) displayed higher antioxidant activity in comparison to the reference standard BHT (C-0.5 FRAP = 546.2 mu M). Moreover, the cytotoxic studies of the compounds 11a, 14c, 14e and 14h were found to be non-toxic in nature in 3T(3) fibroblast cell lines using MTT assay.