(3R,4S,5S)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl (3R,4S,5S)-4-amino-5-methylsulfonyloxy-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S*ClH
• 分子量: 385.909
• InChiKey: YMACYNJEUROBSL-UDYGKFQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester hydrochloride 、 丙烯胺 在 氩 、 tert.-butyl methyl ester 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 tert.-butyl methyl ester 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、53.33 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以resulting in a 4 bar internal pressure的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-5-N-allylamino-4-amino-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation for 4,5-diamino shikimic acid derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃开始制备式中R1，R2，R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香草酸衍生物。 4,5-二氨基香草酸衍生物是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US06403824B2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylamino)-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 tert.-butyl methyl ester 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以11.09 g (63%)的产率得到(3R,4S,5S)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation fo 4,5-diamino shikimic acid derivatives

  摘要：

  该发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃起始制备式1中R1、R2、R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香唑酸衍生物，4,5-二氨基香唑酸衍生物是病毒神经氨基酸酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US20020006960A1

文献信息

• Process for the preparation for 4,5-diamino shikimic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06403824B2

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula wherein R1, R2, R3 and R4 are defined in the specification, starting from furan. 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  本发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃开始制备式中R1，R2，R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香草酸衍生物。 4,5-二氨基香草酸衍生物是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。
• Tamiflu via Diels-Alder
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1127872A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula starting from furan. 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  本发明提供了一种从呋喃开始制备式 4,5-二氨基莽草酸衍生物的多步合成法。 的多步合成方法。 4,5-二氨基莽草酸衍生物是病毒神经氨酸酶的强效抑制剂。
• US6403824B2
  申请人：——

  公开号：US6403824B2

  公开（公告）日：2002-06-11
• Process for the preparation fo 4,5-diamino shikimic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020006960A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The invention provides a multistep synthesis for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, starting from furan. 4,5-Diamino shikimic acid derivatives are potent inhibitors of viral neuraminidase.

  该发明提供了一种多步合成方法，用于从呋喃起始制备式1中R1、R2、R3和R4在规范中定义的4,5-二氨基香唑酸衍生物，4,5-二氨基香唑酸衍生物是病毒神经氨基酸酶的有效抑制剂。