methyl 2-[(2S,6R)-4-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-6-[(1S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]pentyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate | 438579-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,6R)-4-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-6-[(1S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]pentyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 438579-78-3
• 化学式: C₄₅H₅₈N₈O₈
• 分子量: 839.004
• InChiKey: SRYBQHODVUQRBO-AKHKZFQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,6R)-4-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-6-[(1S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]pentyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2S,6R)-4-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-6-[(1S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]pentyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧哌嗪嗪的γ-转构象约束肽：CCK-4类似物的合成。

  摘要：

  2-氧代哌嗪衍生物1已被设计为γ-转构象约束的三肽的模拟物。为在C（5）上制备两个差向异构体而设计的合成途径涉及用氨基酸衍生物对氰基亚甲基氨基假肽进行还原胺化，然后对所得C-骨架支链假肽进行区域特异性内酰胺化。四肽Boc- [Nle（31）]-CCK-4和Boc- [Lys（邻甲苯基氨基羰基）（31）]-CCK-4的类似物的合成说明了该方法的多功能性。在这些Boc-CCK-4类似物中引入新的构象限制，导致对CCK受体的亲和力损失2或3个数量级。这些结果表明CCK-4 C端三肽的生物活性构象中没有伽马转。

  DOI：

  10.1021/jo0256336
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 10percent Pd/C 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 333.0h， 生成 methyl 2-[(2S,6R)-4-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-6-[(1S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]pentyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧哌嗪嗪的γ-转构象约束肽：CCK-4类似物的合成。

  摘要：

  2-氧代哌嗪衍生物1已被设计为γ-转构象约束的三肽的模拟物。为在C（5）上制备两个差向异构体而设计的合成途径涉及用氨基酸衍生物对氰基亚甲基氨基假肽进行还原胺化，然后对所得C-骨架支链假肽进行区域特异性内酰胺化。四肽Boc- [Nle（31）]-CCK-4和Boc- [Lys（邻甲苯基氨基羰基）（31）]-CCK-4的类似物的合成说明了该方法的多功能性。在这些Boc-CCK-4类似物中引入新的构象限制，导致对CCK受体的亲和力损失2或3个数量级。这些结果表明CCK-4 C端三肽的生物活性构象中没有伽马转。

  DOI：

  10.1021/jo0256336